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化学家的工作主要是为了解决问题。化学有趣之处不在于什么反应能发生,而在于什么反应不能发生以及为什么不能发生。困难的或“不可能”的反应、反应选择性差、收率低下、使用催化剂昂贵、或者产生过多废弃物等不会让化学家畏缩不前,反而正是它们为有关化学研究提供了重要的机遇。 作者撰写的《有机合成中的副反应》意在突出有机合成中一些常见反应中的竞争反应及其局限性。共出版两册,第一册的重点是烷基化反应,即sp3碳的取代反应;第二册关注了有机合成中芳香体系的取代反应。希望本书有助于化学家们鉴定副产物以及设计更好的合成路线。
内容简介
为了研究工作获得成功并尽力避免实验中的失败,化学家必须了解有机化合物的结构与活性的关系。 本书是《有机合成中的副反应——成功合成设计指南》的续篇,由同一作者写成。上本书主要关注于脂肪族化合物的取代反应,这本新书则聚焦在重要的芳香取代反应上,其中包括亲核和亲电取代反应,如胺化反应、卤代反应、傅-克酰基化反应及过渡金属催化的芳基化反应等。每一章节不仅介绍每一种反应的适用范围,也揭示出该反应中什么不能被实现。即对于特定起始原料或亲核及亲电试剂的反应能够预见其产生何种副反应。 这本具有鲜明特色的书是有机化学专业研究生以及学术界和工业界的合成化学家们所必备的参考书。
作者简介
Florencio Zaragoza D?rwald (佛罗伦西奥·萨拉戈萨·多沃德)曾在位于德国哥廷根的乔治-奥古斯都大学(Georg-August University)和法国斯特拉斯堡的路易斯巴斯德大学(Universite LouisPasteur)学习化学,于1990年在路易斯巴斯德大学M. Franck- Neumann和M. Miesch教授指导下获得了天然产物合成方向的理学博士学位。随后他在瑞士巴塞尔大学(University of Basel)A. Pfaltz教授课题组和美国北德克萨斯大学(University of North Texas)A. P. Marchand教授课题组进行了为期一年的博士后研究,然后到德国德累斯顿(Technical University of Dresden)理工大学从事非天然氨基酸合成研究。1994—2007年间,他作为一名药物化学研究人员就职于丹麦诺和诺德公司。目前,他是瑞士菲斯普龙沙集团的一名有机化学家。
目录
芳烃的亲电烷基化反应 1.1 概述 1.1.1 过渡族金属络合物催化的反应 3 1.1.2 典型的副反应 3 1.2 芳烃的问题 1.2.1 缺电子芳烃 6 1.2.2 苯酚类 11 1.2.3 苯胺 14 1.2.4 唑类 17 1.3 亲电试剂的问题 1.3.1 甲基化 18 1.3.2 烯烃 18 1.3.3 烯丙基亲电试剂 19 1.3.4 环氧 21 1.3.5 α 卤代酮及相关的亲电体 22 1.3.6 硝基烷烃 25 1.3.7 酮类 26 1.3.8 醇 28 参考文献 ……
前言/序言
化学家的工作主要是解决问题 。 化学的有趣之处不在于什么反应能发生 , 而在于什么反应不能发生以及为什么不能发生 。 困难的或 “ 不可能 ” 的反应 、 反应选择性差 、 收率低下 、 使用的催化剂昂贵或者产生过多废弃物等问题不会让化学家畏缩不前 , 反而正是它们为有关化学研究提供了重要的机遇 。 十年前 , 我撰写了 《 有机合成中的副反应 》 一书 , 意在突出有机合成中一些常见反应中的竞争反应及其局限性 。 尽管书名让一些读者感到困惑 ( 有或无副反应一说 ), 但同时我也收到很多正面的反馈意见 。 为此 , 我决定写一部续篇 。 上一本书的重点是烷基化反应 , 即sp3 碳的取代反应 。 而本书的主题是芳香体系的取代反应 , 它在有机合成中具有同等的重要性 。 本书将展示这一常用合成转化中存在的主要问题与局限性 , 并希望有助于化学家们鉴定副产物以及设计更好的合成路线 。 正如之前的标题一样 , 本书主要目的在于鼓励大胆实验 、 激发灵感 、 接受挑战与激励的行动 。 时间如此珍贵 , 我将尽量使书中文字简短 ( 化学家从化学反应式中获取信息的速度比文字更快 ), 并将所引文献以简短的代码列入反应式中 , 便于查阅 。代码的格式是 : 年代 期刊名称 首页页码 , 例如 08joc4956 代表 J.Org.Chem. , 2008 : 4956 。 所采用的期刊缩写可在 “ 期刊名称缩写表 ” 中找到 , 所有的专利可在 worldwide.espacenet.com 网站下载 。 我衷心感谢保罗 · 汉塞尔曼 ( PaulHanselmann ) 和马塞尔 · 苏哈托诺( MarcelSuhartono ) 对本书的校对和许多有益的讨论 , 同时感谢威立 ( WILEYVCH ) 出版公司的编辑们 , 特别是安妮 · 布仁弗瑞 ( AnneBrennfuhrer ) 对本书的帮助和支持 。 维斯普 ( Visp ), 瑞士 佛罗伦西奥 · 萨拉戈萨 · 多沃德 ( FlorencioZaragozaD�irwald ) 2014 年 5 月
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