內容簡介
《糖化學》內容包括糖化學的基礎知識、基本反應和機理,以及糖化學領域的新研究進展。全書共分七章,首先闡述糖的基本概念、糖之間的關係、糖的形狀及溶液性質、糖端基異頭碳的性質及反應,並詳細地介紹瞭糖基酯、糖基鹵代物、糖的氧苷(包括縮水內醚糖)、氮苷、硫苷、碳苷等。然後,主要介紹除端基異頭碳外的其他碳原子的性質和反應,包括脫氧糖、不飽和糖、多羰基糖、支鏈糖等;講述糖的羥基的性質及反應、保護和脫保護;談及寡糖閤成的進展;論述以糖為原料或輔劑的不對稱閤成。最後介紹自然界中存在的單糖、寡糖、多糖。
《糖化學》可作為相關專業的大學生和研究生的教材,也可供糖化學、糖生物學領域的科研及教學人員參考。
內頁插圖
目錄
前言
第1章 糖化學初步知識——單糖的結構、形狀和來源
1.1 葡萄糖的結構
1.1.1 物理上的證據
1.1.2 化學上的證據
1.1.3 葡萄糖的環化
1.1.4 錶示葡萄糖的通常方法——D,L和α,β規則
1.2 單糖之間的相互關係
1.2.1 醛糖
1.2.2 酮糖
1.3 糖以及相應的化閤物分子的形狀
1.3.1 飽和的六元環
1.3.2 飽和的五元環
1.3.3 直鏈式的糖
1.3.4 環外原子上取代基的定嚮
1.3.5 單糖的性質與構象的關係
1.4 溶液中的糖
1.4.1 變鏇
1.4.2 對平衡的描述
1.5 單糖的來源
1.5.1 單糖及衍生物的生物化學閤成
1.5.2 單糖的體外酶閤成
1.5.3 由其他糖閤成單糖
1.5.4 由非糖體閤成單糖
參考文獻
第2章 端基異構中心的反應及産物
2.1 遊離糖的反應
2.1.1 與醇的反應——糖苷
2.1.2 分子內的糖苷——1,6-、1,2-、1,3-及1,4-縮水內醚糖
2.1.3 與硫親核試劑的反應——硫代縮醛和硫代糖苷
2.1.4 與氮親核試劑的反應——糖基胺、肟、腙及脎
2.1.5 與碳親核試劑的反應
2.1.6 還原為糖醇
2.1.7 氧化
2.1.8 與堿的反應
2.1.9 與酸的反應
2.2 糖酯的反應
2.2.1 糖的羧酸酯
2.2.2 1,2一原酸酯
2.2.3 糖基亞胺酯
2.2.4 其他的糖酯
2.3 羥基保護的糖基鹵代物的性質與反應
2.3.1 構型與構象
2.3.2 羥基保護的糖基溴代物和氯代物與醇的反應
2.3.3 羥基保護的吡喃糖基溴代物和氯代物與其他親核試劑的反應
2.3.4 羥基保護的糖基溴代物或氯代物的遊離基反應
2.3.5 糖基氟代物的反應
2.3.6 羥基保護的糖基鹵代物的消除反應
參考文獻
第3章 糖的非端基碳原子的反應和産物
3.1 引言
3. 1. 1概述
3.1.2 離去基團的親核取代
3.1.3 環氧化閤物的開環
3.2 脫氧糖
3.2.1 脫氧糖的閤成
3.2.2 脫氧糖的反應
3.3 氨基糖
3.3.1 氨基糖的閤成
3.3.2 氨基糖的反應
3.4 硫代糖
3.4.1 硫代糖的閤成
3.4.2 硫代糖的反應
3.5 脫氧鹵代糖
3.5.1 脫氧鹵代糖的閤成
……
第4章 糖的羥基的反應和産物
第5章 寡糖的化學閤成
第6章 用單糖閤成光學純的非糖化閤物
第7章 含有單糖和多糖的天然化閤物
參考文獻
前言/序言
糖是人類賴以生存的食物來源,又是植物的架構材料,也是很多動物外殼的主要成分,但是如果對糖的認識僅限於此,那就過於局限、陳舊。隨著現代分離、分析技術的發展,人們對糖的作用和重要性有瞭嶄新的認識,對糖的新認知的核心是:糖(寡糖、多糖)是生命體內重要的信息物質,能夠在微剋級甚至納剋級下起作用,在細胞之間的相互識彆、相互作用,水和電解質的輸送,在癌癥的發生和轉移,在機體的免疫和免疫抑製,以及受精和細胞凝集等生物過程中都起著關鍵作用。由於糖含有多個羥基,形成寡糖時又有多種連接方式,所以它們攜帶的信息量無比巨大。我們有理由為人們已取得的、對一些糖的結構和性能的認識的成就而歡呼,但我們也應冷靜地認識到人們已經認知的可能隻是冰山的一角,還有更多的未知領域有待探索。
由於糖在生命科學中有如此重要的作用,各國都投入力量競相研究,一些新的學科如“糖生物學”、“糖工程學”也應運而生,這就對糖化學提齣瞭更高的要求,即不僅要解決糖的分析問題,還要解決閤成問題,對有生理活性的寡糖的模擬閤成不僅能驗證天然寡糖結構和生物功能的重要結論,而且為進一步化學修飾,改變結構,研究其作用機理,並閤成自然界中不存在、但有更強生理功能的産物創造條件。
在三大類生物分子(蛋白質、核酸、寡糖多糖)中,寡糖多糖的閤成遠比多肽和寡核苷酸的閤成復雜,其發展也相對滯後。近20年來,糖的化學閤成已取得長足的進步,在20世紀70年代末,閤成一個三糖就被視為重要成就,而現在十幾糖的閤成工藝已趨成熟。糖化學的進展,對生物化學、醫藥學、免疫學及分子生物學等領域都有巨大的推動作用。
本人從事糖化學的研究已有20多年,先後進行過糖的酯、醚、鹵代物、硫代物、縮水內醚糖、寡糖閤成、多糖閤成的研究,也目睹瞭20多年來糖化學的飛速進展,在給學生講課、指導研究生進行科研時,深感目前尚缺好的參考書。
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