内容简介
《糖化学》内容包括糖化学的基础知识、基本反应和机理,以及糖化学领域的新研究进展。全书共分七章,首先阐述糖的基本概念、糖之间的关系、糖的形状及溶液性质、糖端基异头碳的性质及反应,并详细地介绍了糖基酯、糖基卤代物、糖的氧苷(包括缩水内醚糖)、氮苷、硫苷、碳苷等。然后,主要介绍除端基异头碳外的其他碳原子的性质和反应,包括脱氧糖、不饱和糖、多羰基糖、支链糖等;讲述糖的羟基的性质及反应、保护和脱保护;谈及寡糖合成的进展;论述以糖为原料或辅剂的不对称合成。最后介绍自然界中存在的单糖、寡糖、多糖。
《糖化学》可作为相关专业的大学生和研究生的教材,也可供糖化学、糖生物学领域的科研及教学人员参考。
内页插图
目录
前言
第1章 糖化学初步知识——单糖的结构、形状和来源
1.1 葡萄糖的结构
1.1.1 物理上的证据
1.1.2 化学上的证据
1.1.3 葡萄糖的环化
1.1.4 表示葡萄糖的通常方法——D,L和α,β规则
1.2 单糖之间的相互关系
1.2.1 醛糖
1.2.2 酮糖
1.3 糖以及相应的化合物分子的形状
1.3.1 饱和的六元环
1.3.2 饱和的五元环
1.3.3 直链式的糖
1.3.4 环外原子上取代基的定向
1.3.5 单糖的性质与构象的关系
1.4 溶液中的糖
1.4.1 变旋
1.4.2 对平衡的描述
1.5 单糖的来源
1.5.1 单糖及衍生物的生物化学合成
1.5.2 单糖的体外酶合成
1.5.3 由其他糖合成单糖
1.5.4 由非糖体合成单糖
参考文献
第2章 端基异构中心的反应及产物
2.1 游离糖的反应
2.1.1 与醇的反应——糖苷
2.1.2 分子内的糖苷——1,6-、1,2-、1,3-及1,4-缩水内醚糖
2.1.3 与硫亲核试剂的反应——硫代缩醛和硫代糖苷
2.1.4 与氮亲核试剂的反应——糖基胺、肟、腙及脎
2.1.5 与碳亲核试剂的反应
2.1.6 还原为糖醇
2.1.7 氧化
2.1.8 与碱的反应
2.1.9 与酸的反应
2.2 糖酯的反应
2.2.1 糖的羧酸酯
2.2.2 1,2一原酸酯
2.2.3 糖基亚胺酯
2.2.4 其他的糖酯
2.3 羟基保护的糖基卤代物的性质与反应
2.3.1 构型与构象
2.3.2 羟基保护的糖基溴代物和氯代物与醇的反应
2.3.3 羟基保护的吡喃糖基溴代物和氯代物与其他亲核试剂的反应
2.3.4 羟基保护的糖基溴代物或氯代物的游离基反应
2.3.5 糖基氟代物的反应
2.3.6 羟基保护的糖基卤代物的消除反应
参考文献
第3章 糖的非端基碳原子的反应和产物
3.1 引言
3. 1. 1概述
3.1.2 离去基团的亲核取代
3.1.3 环氧化合物的开环
3.2 脱氧糖
3.2.1 脱氧糖的合成
3.2.2 脱氧糖的反应
3.3 氨基糖
3.3.1 氨基糖的合成
3.3.2 氨基糖的反应
3.4 硫代糖
3.4.1 硫代糖的合成
3.4.2 硫代糖的反应
3.5 脱氧卤代糖
3.5.1 脱氧卤代糖的合成
……
第4章 糖的羟基的反应和产物
第5章 寡糖的化学合成
第6章 用单糖合成光学纯的非糖化合物
第7章 含有单糖和多糖的天然化合物
参考文献
前言/序言
糖是人类赖以生存的食物来源,又是植物的架构材料,也是很多动物外壳的主要成分,但是如果对糖的认识仅限于此,那就过于局限、陈旧。随着现代分离、分析技术的发展,人们对糖的作用和重要性有了崭新的认识,对糖的新认知的核心是:糖(寡糖、多糖)是生命体内重要的信息物质,能够在微克级甚至纳克级下起作用,在细胞之间的相互识别、相互作用,水和电解质的输送,在癌症的发生和转移,在机体的免疫和免疫抑制,以及受精和细胞凝集等生物过程中都起着关键作用。由于糖含有多个羟基,形成寡糖时又有多种连接方式,所以它们携带的信息量无比巨大。我们有理由为人们已取得的、对一些糖的结构和性能的认识的成就而欢呼,但我们也应冷静地认识到人们已经认知的可能只是冰山的一角,还有更多的未知领域有待探索。
由于糖在生命科学中有如此重要的作用,各国都投入力量竞相研究,一些新的学科如“糖生物学”、“糖工程学”也应运而生,这就对糖化学提出了更高的要求,即不仅要解决糖的分析问题,还要解决合成问题,对有生理活性的寡糖的模拟合成不仅能验证天然寡糖结构和生物功能的重要结论,而且为进一步化学修饰,改变结构,研究其作用机理,并合成自然界中不存在、但有更强生理功能的产物创造条件。
在三大类生物分子(蛋白质、核酸、寡糖多糖)中,寡糖多糖的合成远比多肽和寡核苷酸的合成复杂,其发展也相对滞后。近20年来,糖的化学合成已取得长足的进步,在20世纪70年代末,合成一个三糖就被视为重要成就,而现在十几糖的合成工艺已趋成熟。糖化学的进展,对生物化学、医药学、免疫学及分子生物学等领域都有巨大的推动作用。
本人从事糖化学的研究已有20多年,先后进行过糖的酯、醚、卤代物、硫代物、缩水内醚糖、寡糖合成、多糖合成的研究,也目睹了20多年来糖化学的飞速进展,在给学生讲课、指导研究生进行科研时,深感目前尚缺好的参考书。
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