有機化學選論——立體化學與反應機理 下載 mobi epub pdf 電子書 2025

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趙明根，孫金魚 著

圖書標籤:

• 有機化學
• 立體化學
• 反應機理
• 有機反應
• 化學
• 高等教育
• 教材
• 大學教材
• 選修課
• 有機閤成

齣版社： 中國石化齣版社

ISBN：9787511446961

版次：1

商品編碼：12319228

包裝：平裝

叢書名： 普通高等教育“十三五”規劃教材

開本：16開

齣版時間：2018-01-01

用紙：膠版紙

頁數：200

字數：323000

內容簡介

　　《有機化學選論——立體化學與反應機理》分為上下兩篇，各由3章組成。內容選擇瞭有機化學中較難的立體化學和有機反應機理，在分類講述基礎上突齣瞭應用，注重分析問題、解決問題的方法，在深度和廣度上有所延伸。全書例題、習題均是近年來國內研究生招生試題，習題解答緊隨題後以便於學習；有助於讀者熟悉、掌握有機化學中立體化學、反應機理內容，掌握解題方法和規律，開闊思路，提高分析問題和解決問題的能力。
　　《有機化學選論——立體化學與反應機理》可作為高等學校化學專業、應用化學專業開設專業選修課的教材或教學參考用書，也可作為研究生入學考試復習的輔導資料。

作者簡介

　　趙明根， 山西省忻州師範學院化學係主任、教授。 主講過《有機化學》、《有機化學實驗》、《精細化工》等課程。 一直從事有機化學的教學、實驗和研究工作。主持省教育廳重點教改項目“大學化學實驗教學實施體係的建構與管理”和科研基金助課題。

目錄

上篇立體化學
第1章有機反應中需要考慮的因素（3）
1.1有機反應和試劑的研究（3）
1.1.1有機反應的分類（3）
1.1.2有機反應中試劑的分類（3）
1.2熱力學控製和動力學控製的反應（4）
1.3有機反應中的取代基效應（5）
1.3.1電子因素的影響（5）
1.3.2立體因素的影響（12）
1.3.3鄰近基團參與的影響（20）
第2章靜態立體化學（26）
2.1立體異構體的分類（26）
2.1.1對映異構（26）
2.1.2非對映異構（26）
2.1.3構象異構（27）
2.2對映異構（28）
2.2.1對映異構實例（28）
2.2.2對映異構體書寫方法（28）
2.2.3對映異構體命名方法（32）
2.2.4手性分子的判斷（35）
2.2.5手性分子的分類（35）
2.3順反異構（36）
第3章周環反應（動態立體化學）（38）
3.1周環反應的特徵和類型（38）
3.2電環化反應（39）
3.2.1π電子數為（4n+2）分子的電環化反應（39）
3.2.2π電子數為4n分子的電環化反應（41）
3.2.3考研試題實例（42）
3.3環加成反應（43）
3.3.1【2+2】環加成反應（43）
3.3.2【4+2】環加成反應（45）
3.3.3考研試題實例（49）
3.4σ-鍵遷移反應（51）
3.4.1［1，j］σ-鍵氫遷移（52）
3.4.2［1，j］σ-鍵烷基碳原子的遷移（54）
3.4.3［i，j］σ-鍵遷移（55）
3.4.4考研試題實例（56）
下篇有機反應機理
第4章有機反應中的活潑中間體（61）
4.1碳正離子（61）
4.1.1碳正離子的結構（61）
4.1.2碳正離子的穩定性（62）
4.1.3碳正離子的産生方法（64）
4.1.4碳正離子的反應（65）
4.1.5非經典碳正離子（68）
4.2碳負離子（70）
4.2.1碳負離子的結構（70）
4.2.2碳負離子的穩定性（71）
4.2.3碳負離子的産生（73）
4.2.4碳負離子的反應（74）
4.3自由基（78）
4.3.1自由基的結構（78）
4.3.2自由基的穩定性（79）
4.3.3自由基的産生（80）
4.3.4自由基的反應（81）
4.3.5離子自由基（82）
4.4卡賓（84）
4.4.1卡賓的結構（84）
4.4.2卡賓的産生（85）
4.4.3卡賓的反應（86）
4.5乃春（91）
4.5.1乃春的産生（91）
4.5.2乃春的反應（92）
4.6苯炔（94）
4.6.1苯炔的産生方法（94）
4.6.2苯炔的結構（95）
4.6.3苯炔的生成方嚮及加成方嚮（95）
4.6.4苯炔的反應（97）
第5章有機反應機理（101）
5.1反應機理的推斷（101）
5.2飽和碳原子上的親核取代機理（SN）（101）
5.2.1反應機理及類型（101）
5.2.2影響取代反應的因素討論（102）
5.2.3緊密離子對理論（103）
5.2.4仲醇發生親核取代反應的特殊性（104）
5.2.5考研試題實例（105）
5.2.6習題（107）
5.3消除反應機理（E）（113）
5.3.11，2-消除（β-消除）反應（113）
5.3.21,1-消除（α-消除）反應（115）
5.3.3熱消除反應（115）
5.3.4考研試題實例（116）
5.3.5習題（118）
5.4碳碳重鍵的加成反應機理（122）
5.4.1烯鍵的親電加成（122）
5.4.2烯烴親電加成反應應用實例（124）
5.4.3自由基加成（指對烯鍵）（128）
5.4.4炔鍵的加成（128）
5.4.5親電加成反應考研試題實例（129）
5.5對羰基的親核加成反應機理（131）
5.5.1親核加成反應機理（131）
5.5.2羰基加成反應的立體化學（135）
5.5.3考研試題實例（136）
5.6羧酸衍生物的取代反應機理（145）
5.6.1反應機理（145）
5.6.2應用實例（148）
5.6.3習題（152）
5.7芳環上的取代反應機理（157）
5.7.1芳香族親電取代反應機理（加成-消除）（157）
5.7.2芳香族親核取代反應機理（親核加成-消除）（162）
5.7.3經苯炔曆程的取代反應機理（消除-加成）（163）
5.8氧化還原反應（164）
5.8.1氧化反應（164）
5.8.2還原反應（168）
第6章分子重排反應（174）
6.1分子重排反應的含義和分類（174）
6.1.1分子重排反應的含義（174）
6.1.2分子重排反應的分類（174）
6.2親核重排反應及其立體化學（174）
6.2.1鄰二叔醇（pinacol）重排（175）
6.2.2瓦格納爾-梅爾外因（Wagner-Meerwein）重排（182）
6.2.3二苯羥乙酸（benzilic acid）重排（184）
6.2.4霍夫曼（Hofmann）酰胺降級重排（186）
6.2.5貝剋曼（Beckmann）重排（189）
6.2.6拜爾-維利格（Baeyer-Villiger）重排（192）
6.2.7過氧化氫烴重排（194）
6.3親電重排反應（195）
6.4芳香族重排反應（196）
6.4.1聯苯胺重排反應（196）
6.4.2傅瑞斯（Fries）重排反應（197）
主要參考文獻（200）

前言/序言

現代有機閤成導論：從基礎理論到前沿應用 本書特色與目標讀者 《現代有機閤成導論》旨在為化學、材料科學、生命科學及相關領域的本科高年級學生和初級研究生提供一個全麵、深入且與時俱進的有機閤成化學基礎知識框架。本書著重於闡述有機反應的基本原理、閤成策略的構建以及在實際研究和工業應用中的前沿進展，內容涵蓋瞭從經典反應的深入解析到現代催化體係的最新突破。我們力求通過嚴謹的理論闡述與豐富的實例分析相結閤的方式，培養讀者獨立設計、執行和評估有機閤成路綫的能力。 第一部分：有機閤成的基石 第一章：閤成化學的邏輯與規劃 本章首先確立瞭有機閤成在現代科學中的核心地位，並引入瞭逆閤成分析（Retrosynthetic Analysis）的基本思想。我們將詳細介紹如何通過官能團轉換（FT）、碳骨架重排和連接點識彆等核心工具，將復雜目標分子拆解為可獲得的起始原料。重點討論瞭閤成路綫的評估標準，包括步驟經濟性、原子利用率（Atom Economy）以及對綠色化學原則的初步考量。此外，還探討瞭目標分子結構復雜性與閤成難度的關係，為後續章節的復雜反應鋪設理論基礎。 第二章：關鍵官能團的轉化與保護 本章係統梳理瞭有機閤成中最常用的一係列官能團的引入、修飾和去除策略。內容包括但不限於： 碳-氧鍵的構建與斷裂： 醇、醚、酯的閤成、水解與還原，重點討論瞭Diels-Alder反應在構建環狀醚和內酯中的應用。 碳-氮鍵的形成： 胺的烷基化、還原胺化、Gabriel閤成法的現代化改進，以及硝基和疊氮基團的轉化路徑。 碳-碳鍵的經典連接技術： 深入探討瞭Wittig反應、Horner-Wadsworth-Emmons反應（HWE）的立體選擇性控製，以及各種親核加成反應在構建復雜碳骨架中的作用。 官能團保護策略： 詳細分析瞭保護基團的選擇、引入和脫除條件，包括酸敏、堿敏、氫解敏感和氧化/還原敏感的保護基團體係，強調在多步閤成中保護基正交性的重要性。 第二章的重點在於理解每種轉化的機理驅動力，而非僅僅記憶反應條件。 第二部分：現代閤成的核心驅動力——催化 第三章：過渡金屬催化的碳-碳偶聯反應 這是本書的重點章節之一，集中討論瞭自20世紀後期以來極大地革新瞭有機閤成領域的鈀催化偶聯反應。內容涵蓋瞭從基礎到精細調控的各個層麵： Suzuki-Miyaura偶聯： 硼酸試劑的製備、反應機理（氧化加成、轉金屬化、還原消除）的詳細剖析，以及其對雜環化閤物閤成的廣泛適用性。 Heck反應與 Sonogashira偶聯： 烯烴和炔烴的區域選擇性與立體選擇性控製，尤其是在復雜天然産物全閤成中的應用實例。 Buchwald-Hartwig胺化反應： 碳-氮鍵偶聯的高效策略，以及新型膦配體設計對反應效率和底物普適性的影響。 C-H鍵活化導論： 介紹原子經濟性極高的C-H鍵直接官能團化技術，這是未來閤成化學的重要方嚮。 第四章：不對稱催化導論 本章聚焦於如何通過手性催化劑或手性助劑實現對映選擇性閤成，這是現代藥物化學和材料科學的關鍵。 手性配體的設計原理： 從BIPHEP到PINAP，討論瞭手性金屬絡閤物的構建和立體誘導機製。 不對稱氫化反應： 以Rh和Ru催化的不對稱氫化為例，深入分析過渡態模型的構建對ee值的影響。 不對稱環加成反應： 重點介紹有機小分子催化（Organocatalysis）在構建手性環狀結構中的潛力，特彆是利用脯氨酸衍生物催化的Aldol反應和Michael加成。 第三部分：閤成策略與高級反應 第五章：自由基反應的當代應用 雖然自由基反應的控製難度較大，但其獨特的選擇性使其在某些復雜結構構建中不可替代。本章將超越傳統的自由基鏈式反應，重點討論： Giese反應及其現代改進： 自由基對烯烴的共軛加成，以及如何利用光氧化還原催化（Photoredox Catalysis）溫和地生成所需的自由基物種。 自由基關環反應： 探討生成五元和六元環體係的機製和立體控製。 原子轉移自由基聚閤（ATRP）的化學原理： 簡要介紹自由基策略在聚閤物閤成中的精確控製作用。 第六章：大環與雜環體係的構建 有機閤成的挑戰往往體現在構建具有特定張力和電子特性的環狀結構上。 雜環化學基礎： 深入探討吡啶、呋喃、噻吩等五元和六元雜環的閤成方法，如Paal-Knorr閤成和Hantzsch吡啶閤成的現代優化。 環加成反應的精妙： 不對稱Diels-Alder反應在多環骨架構建中的核心地位。 環轉移與重排反應： 介紹Claisen重排、Cope重排等熱力學控製下的骨架重組反應，及其在天然産物閤成中的戰略價值。 第七章：高階閤成實例與案例研究 本章通過解析幾例重大的天然産物全閤成路綫（如紫杉醇、多西他賽的關鍵片段），來整閤前述所有知識點。學生將學習如何： 1. 識彆目標分子中的關鍵挑戰（如多手性中心、應變環係）。 2. 設計多條備選閤成路綫，並進行可行性、經濟性和步驟效率的比較。 3. 在復雜閤成的後期階段，如何有效地使用新穎的催化方法來完成關鍵的鍵形成步驟。 結語：麵嚮未來的閤成化學 本書的結尾將展望閤成化學的未來方嚮，包括流體化學（Flow Chemistry）在提高反應安全性和可放大性方麵的潛力，以及計算化學（如DFT計算）在預測反應路徑和指導配體設計中的應用。本書緻力於讓讀者不僅掌握“如何做反應”，更理解“為什麼這個反應是最好的選擇”。

評分☆☆☆☆☆

這本《有機化學選論——立體化學與反應機理》的書名，在我眼裏，簡直就是有機化學學習者心中那一團熊熊燃燒的求知火焰的絕佳注腳。我之所以會被它吸引，很大程度上是因為它精準地命中瞭有機化學的兩個核心且極具挑戰性的領域。立體化學，光是這個詞就充滿瞭三維的想象空間，它關乎分子的形狀，而形狀決定瞭性質，決定瞭它們如何相互作用，如何在復雜的生命係統中扮演不可或缺的角色。我一直覺得，理解瞭立體化學，纔能真正領略到有機分子世界的精巧和彆緻，那種“差之毫厘，謬以韆裏”的奇妙體驗。而“反應機理”，這更是把我們帶到瞭化學變化的“幕後”，去探究每一個化學反應發生的內在邏輯和動力。知道反應是如何發生的，比僅僅記住反應式要強大得多，它能夠賦予防我們預測、設計甚至創造新的化學反應。這本書的“選論”性質，讓我覺得它不會是那種流水賬式的堆砌知識，而是會精心挑選那些最能體現立體化學和反應機理精髓的內容，進行深入的剖析和闡釋。這對於我這種渴望觸及學科本質、尋求更深層次理解的讀者來說，無疑具有巨大的吸引力。

評分☆☆☆☆☆

說實話，我當初選擇這本書，很大程度上是被它的名字吸引的。“有機化學選論——立體化學與反應機理”，光是這幾個詞組閤在一起，就充滿瞭學術的嚴謹和探索的樂趣。我一直認為，有機化學的學習，最核心的挑戰也最迷人的地方，就在於理解分子那精巧絕倫的結構和變化莫測的反應過程。立體化學，它就像一把尺子，衡量著分子的空間維度，決定瞭它們是否能“閤身”地與酶結閤，是否能“對號入座”地發生特定的反應。我尤其對那些具有高度立體選擇性的反應感到著迷，它們如何在眾多可能的産物中，精準地指嚮唯一的那個。而“反應機理”更是整個有機化學的靈魂，它解釋瞭化學反應的“來龍去脈”，從電子的遷徙到成鍵與斷鍵，每一個步驟都充滿瞭邏輯和美感。這本書以“選論”的方式來闡述這兩個主題，我認為這是一種非常聰明的做法。它不會試圖涵蓋所有的細枝末節，而是會深入挖掘那些最核心、最具代錶性的概念，比如手性在藥物中的重要性，或者某些經典反應的機理是如何被揭示齣來的。這種深度和精選，對於想要真正理解有機化學精髓的讀者來說，是極具吸引力的。

評分☆☆☆☆☆

這本書的名字聽起來就帶著一股嚴謹和深邃的氣息，讓我對它充滿瞭好奇。我個人對有機化學一直有著濃厚的興趣，尤其是那些能解釋“為什麼”的奧秘。立體化學，這個概念本身就充滿瞭空間感和精密性，它決定瞭分子的形狀，而分子的形狀又直接影響著它的性質和反應。我一直覺得，理解瞭立體化學，纔能真正抓住有機分子世界的精髓。而“反應機理”更是深入到化學變化的內在驅動力，瞭解瞭機理，就能預測反應的走嚮，設計新的閤成路綫，甚至解釋一些看似“不可思議”的化學現象。這本書的名字恰恰點齣瞭這兩個最讓我著迷的方麵，這讓我堅信，它一定能為我打開一扇新的大門，讓我對有機化學的理解更上一層樓。我尤其期待書中對於立體化學中的手性、對映異構體、非對映異構體等概念的深入剖析，以及它們在藥物設計、生命科學等領域的實際應用。同時，我也希望能從反應機理的部分，學習到如何係統地分析一個反應，如何通過電子的流動來理解鍵的形成與斷裂，如何運用各種理論工具來闡釋反應過程。這本書的選論性質，也預示著它可能不會麵麵俱到，而是會精選那些最核心、最具有代錶性的內容進行講解，這對於我這種希望深入理解而非泛泛瞭解的讀者來說，是再好不過的選擇。

評分☆☆☆☆☆

在我看來，這本書的書名本身就凝聚著有機化學領域最令人著迷的兩個研究方嚮：“立體化學”和“反應機理”。“選論”這個詞，更是給我一種“精華提煉”的感覺，它暗示著這本書不會像普通教材那樣麵麵俱到，而是會選擇一些最具代錶性、最能體現學科深度和前沿性的內容進行深入探討。我一直覺得，立體化學是理解有機分子性質和功能的基石。分子的三維構象，其微小的變化就能導緻截然不同的物理化學性質，甚至決定瞭生命的進程。想象一下，一個左手形狀的分子和一個右手形狀的分子，在生物體內可能扮演著截然不同的角色，這種精妙之處，總是讓我驚嘆不已。而“反應機理”，則是揭示化學變化內在規律的鑰匙。瞭解瞭反應機理，我們就能理解為什麼某個反應會以特定的方式進行，為什麼某些條件下産率會顯著提高，甚至能夠預測從未見過的反應。這本書能將這兩個至關重要的領域進行“選論”，我覺得非常有價值，它很可能能幫助我突破一些學習瓶頸，更深刻地理解有機化學的本質。

評分☆☆☆☆☆

我是在一次偶然的機會下聽朋友推薦的這本書，當時就覺得這個書名非常有意思——“有機化學選論——立體化學與反應機理”。“選論”兩個字就暗示瞭這本書並非一本包羅萬象的教材，而是會聚焦在一些關鍵的、有深度的議題上。立體化學，這絕對是理解有機分子結構和性質的關鍵。我一直覺得，有機化學的美感很大程度上體現在分子的三維結構上，而立體化學就是揭示這種美感的鑰匙。比如，為什麼有些分子互為鏡像卻錶現齣截然不同的生理活性？這背後就是手性的奧秘。這本書能在立體化學方麵進行“選論”，我覺得非常有價值，它可能會選取一些最經典、最能體現立體化學重要性的例子來講解，而不是被龐雜的知識點淹沒。而“反應機理”更是有機化學的核心魅力所在。瞭解一個反應是如何發生的，比僅僅記住反應式要重要得多。它能幫助我們理解為什麼會生成特定的産物，為什麼反應條件會影響産率和選擇性，甚至啓發我們去設計更高效、更綠色的閤成方法。所以，我非常期待這本書能在這兩個方嚮上，給我帶來耳目一新的視角和深入的洞見。它不是那種“從零開始”的入門書，而是更適閤已經有一定基礎，想要進一步提升理論深度和理解能力的讀者。