內容簡介
《有機化學選論——立體化學與反應機理》分為上下兩篇,各由3章組成。內容選擇瞭有機化學中較難的立體化學和有機反應機理,在分類講述基礎上突齣瞭應用,注重分析問題、解決問題的方法,在深度和廣度上有所延伸。全書例題、習題均是近年來國內研究生招生試題,習題解答緊隨題後以便於學習;有助於讀者熟悉、掌握有機化學中立體化學、反應機理內容,掌握解題方法和規律,開闊思路,提高分析問題和解決問題的能力。
《有機化學選論——立體化學與反應機理》可作為高等學校化學專業、應用化學專業開設專業選修課的教材或教學參考用書,也可作為研究生入學考試復習的輔導資料。
作者簡介
趙明根, 山西省忻州師範學院化學係主任、教授。 主講過《有機化學》、《有機化學實驗》、《精細化工》等課程。 一直從事有機化學的教學、實驗和研究工作。主持省教育廳重點教改項目“大學化學實驗教學實施體係的建構與管理”和科研基金助課題。
目錄
上篇立體化學
第1章有機反應中需要考慮的因素(3)
1.1有機反應和試劑的研究(3)
1.1.1有機反應的分類(3)
1.1.2有機反應中試劑的分類(3)
1.2熱力學控製和動力學控製的反應(4)
1.3有機反應中的取代基效應(5)
1.3.1電子因素的影響(5)
1.3.2立體因素的影響(12)
1.3.3鄰近基團參與的影響(20)
第2章靜態立體化學(26)
2.1立體異構體的分類(26)
2.1.1對映異構(26)
2.1.2非對映異構(26)
2.1.3構象異構(27)
2.2對映異構(28)
2.2.1對映異構實例(28)
2.2.2對映異構體書寫方法(28)
2.2.3對映異構體命名方法(32)
2.2.4手性分子的判斷(35)
2.2.5手性分子的分類(35)
2.3順反異構(36)
第3章周環反應(動態立體化學)(38)
3.1周環反應的特徵和類型(38)
3.2電環化反應(39)
3.2.1π電子數為(4n+2)分子的電環化反應(39)
3.2.2π電子數為4n分子的電環化反應(41)
3.2.3考研試題實例(42)
3.3環加成反應(43)
3.3.1【2+2】環加成反應(43)
3.3.2【4+2】環加成反應(45)
3.3.3考研試題實例(49)
3.4σ-鍵遷移反應(51)
3.4.1[1,j]σ-鍵氫遷移(52)
3.4.2[1,j]σ-鍵烷基碳原子的遷移(54)
3.4.3[i,j]σ-鍵遷移(55)
3.4.4考研試題實例(56)
下篇有機反應機理
第4章有機反應中的活潑中間體(61)
4.1碳正離子(61)
4.1.1碳正離子的結構(61)
4.1.2碳正離子的穩定性(62)
4.1.3碳正離子的産生方法(64)
4.1.4碳正離子的反應(65)
4.1.5非經典碳正離子(68)
4.2碳負離子(70)
4.2.1碳負離子的結構(70)
4.2.2碳負離子的穩定性(71)
4.2.3碳負離子的産生(73)
4.2.4碳負離子的反應(74)
4.3自由基(78)
4.3.1自由基的結構(78)
4.3.2自由基的穩定性(79)
4.3.3自由基的産生(80)
4.3.4自由基的反應(81)
4.3.5離子自由基(82)
4.4卡賓(84)
4.4.1卡賓的結構(84)
4.4.2卡賓的産生(85)
4.4.3卡賓的反應(86)
4.5乃春(91)
4.5.1乃春的産生(91)
4.5.2乃春的反應(92)
4.6苯炔(94)
4.6.1苯炔的産生方法(94)
4.6.2苯炔的結構(95)
4.6.3苯炔的生成方嚮及加成方嚮(95)
4.6.4苯炔的反應(97)
第5章有機反應機理(101)
5.1反應機理的推斷(101)
5.2飽和碳原子上的親核取代機理(SN)(101)
5.2.1反應機理及類型(101)
5.2.2影響取代反應的因素討論(102)
5.2.3緊密離子對理論(103)
5.2.4仲醇發生親核取代反應的特殊性(104)
5.2.5考研試題實例(105)
5.2.6習題(107)
5.3消除反應機理(E)(113)
5.3.11,2-消除(β-消除)反應(113)
5.3.21,1-消除(α-消除)反應(115)
5.3.3熱消除反應(115)
5.3.4考研試題實例(116)
5.3.5習題(118)
5.4碳碳重鍵的加成反應機理(122)
5.4.1烯鍵的親電加成(122)
5.4.2烯烴親電加成反應應用實例(124)
5.4.3自由基加成(指對烯鍵)(128)
5.4.4炔鍵的加成(128)
5.4.5親電加成反應考研試題實例(129)
5.5對羰基的親核加成反應機理(131)
5.5.1親核加成反應機理(131)
5.5.2羰基加成反應的立體化學(135)
5.5.3考研試題實例(136)
5.6羧酸衍生物的取代反應機理(145)
5.6.1反應機理(145)
5.6.2應用實例(148)
5.6.3習題(152)
5.7芳環上的取代反應機理(157)
5.7.1芳香族親電取代反應機理(加成-消除)(157)
5.7.2芳香族親核取代反應機理(親核加成-消除)(162)
5.7.3經苯炔曆程的取代反應機理(消除-加成)(163)
5.8氧化還原反應(164)
5.8.1氧化反應(164)
5.8.2還原反應(168)
第6章分子重排反應(174)
6.1分子重排反應的含義和分類(174)
6.1.1分子重排反應的含義(174)
6.1.2分子重排反應的分類(174)
6.2親核重排反應及其立體化學(174)
6.2.1鄰二叔醇(pinacol)重排(175)
6.2.2瓦格納爾-梅爾外因(Wagner-Meerwein)重排(182)
6.2.3二苯羥乙酸(benzilic acid)重排(184)
6.2.4霍夫曼(Hofmann)酰胺降級重排(186)
6.2.5貝剋曼(Beckmann)重排(189)
6.2.6拜爾-維利格(Baeyer-Villiger)重排(192)
6.2.7過氧化氫烴重排(194)
6.3親電重排反應(195)
6.4芳香族重排反應(196)
6.4.1聯苯胺重排反應(196)
6.4.2傅瑞斯(Fries)重排反應(197)
主要參考文獻(200)
前言/序言
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