内容简介
     《有机化学简明教程》主要介绍了有机化学的基本原理与规律,以及各类有机物(包括:饱和烃、不饱和烃、芳香化合物、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、有机含氮化合物、有机含硫化合物等)的命名、结构、危险性、物理及化学性质及其应用。
     作者简介
     王萍,毕业于清华大学有机化学专业,无论学习还是工作一直未离开有机化学领域,至今独立讲授的有机化学课程已覆盖学生500 余人次。本人从2014年起每学期会同时独立教授两个不同专业的有机化学课程(使用不同的有机化学教材),课时从32 学时至80 学时不等。迄今教授过的专业包括:应用化学、安全工程、制药工程、化学工程与工艺、材料科学与工程、功能材料、高分子材料与工程等7 个专业,在授课内容选择上积累了一定的经验。曾获得2013 年北京市属高校“创想杯” 多媒体课件制作与微课程大奖赛优秀奖,并曾获得有机化学相关教改项目资金支持。
     目录
   第一章  绪论 1  
1.1  有机化合物及其一般特征 1  
1.1.1  有机化合物与有机化学 1  
1.1.2  有机化合物的一般性质特征 1  
1.1.3  有机化合物的一般结构特征 2  
1.2  有机化合物中的共价键 2  
1.2.1  共价键的形成 2  
1.2.2  共价键的属性 3  
1.2.3  共价键的断裂及有机化学反应类型 4  
1.3  有机化合物的分类 4  
1.3.1  按碳架分类 4  
1.3.2  按官能团分类 5  
1.4  有机化合物的表示方式 5  
1.5  有机化合物的命名 7  
1.5.1  系统命名法与IUPAC命名法 7  
1.5.2  普通命名法 14  
1.5.3  衍生物命名法 15  
1.5.4  俗名 15  
1.6  危险化学品中的有机物与典型有机反应中的危险因素 16  
1.6.1  危险化学品中的有机物 16  
1.6.2  典型有机反应中危险因素的识别 19  
1.6.3  工业生产中化学品危害预防与控制的一般措施 20  
阅读材料1:《首批重点监管的危险化学品名录(有机物部分)》 20  
阅读材料2:《第二批重点监管的危险化学品名录(有机物部分)》 22  
【习题】 22  
第二章  饱和烃 24  
I  烷烃 24  
2.1  烷烃的命名 24  
2.2  烷烃的结构 25  
2.2.1  通式、同系物与同分异构体 25  
2.2.2  烷烃的杂化与成键方式 25  
2.2.3  烷烃的结构特征与稳定构象 27  
2.3  烷烃的物理性质 29  
2.3.1  沸点 30  
2.3.2  熔点 30  
2.3.3  相对密度 31  
2.3.4  溶解度 31  
2.4  烷烃的危险性 31  
2.5  烷烃的化学性质 31  
2.5.1  取代反应与自由基 32  
2.5.2  氧化、裂解及异构化反应 34  
II  环烷烃 34  
2.6  环烷烃的命名 35  
2.6.1  单环烃的命名 35  
2.6.2  联环烃的命名 36  
2.6.3  螺环烃的命名 36  
2.6.4  桥环烃的命名 37  
2.6.5  俗名 38  
2.7  环烷烃的结构 38  
2.7.1  环烷烃的同分异构体 38  
2.7.2  小环的结构与稳定性 38  
2.7.3  六元环的结构与稳定构象 40  
2.8  环烷烃的危险性 41  
2.9  环烷烃的化学性质 41  
2.9.1  取代反应 42  
2.9.2  开环加成反应 42  
2.9.3  还原反应 42  
2.9.4  氧化反应 42  
阅读材料1:饱和烃中的典型危险化学品 43  
阅读材料2:裂化反应的危险性分析 43  
【习题】 44  
第三章  不饱和烃 46  
I  烯烃和炔烃 46  
3.1  烯烃和炔烃的结构 46  
3.1.1  烯烃的杂化与成键方式 46  
3.1.2  烯烃的立体构型与同分异构体 47  
3.1.3  炔烃的杂化与成键方式 47  
3.1.4  炔烃的同分异构体 49  
3.2  不饱和烃的命名 49  
3.2.1  单烯烃的命名 49  
3.2.2  二烯烃的命名 49  
3.2.3  环烯烃的命名 50  
3.2.4  炔烃及烯炔的命名 50  
3.3  烯烃和炔烃的物理性质 50  
3.4  烯烃和炔烃的危险性 51  
3.5  烯烃和炔烃的化学性质 52  
3.5.1  亲电加成与马氏规则 52  
3.5.2  还原反应 58  
3.5.3  聚合反应 59  
3.5.4  氧化反应 60  
3.5.5  α-氢的卤代反应 62  
3.5.6  炔氢的反应 63  
II  二烯烃 64  
3.6  二烯烃的分类 64  
3.7  1,3-丁二烯的结构 64  
3.8  常见共轭体系及共轭效应 65  
3.8.1  π - π 共轭体系与 π - π 共轭效应 66  
3.8.2  p - π 共轭体系与p - π 共轭效应 66  
3.8.3  超共轭体系与 σ - π、 σ - p 超共轭效应 67  
3.8.4  共轭效应的传递 67  
3.9  共轭二烯烃的化学性质 68  
3.9.1  亲电加成反应 68  
3.9.2  双烯合成 69  
阅读材料1:不饱和烃中的典型危险化学品 69  
阅读材料2:聚合反应的危险性分析 71  
【习题】 71  
第四章  芳烃 75  
4.1  芳烃的分类 75  
4.2  芳烃的命名 76  
4.2.1  单环芳烃的命名 76  
4.2.2  多环芳烃的命名 77  
4.2.3  多官能团芳香化合物的命名 78  
4.3  芳烃的结构 78  
4.3.1  苯的结构及单环芳烃的同分异构体 78  
4.3.2  萘、蒽、菲的结构及同分异构体 79  
4.3.3  非苯芳烃的结构及芳香性 80  
4.4  芳烃的物理性质 81  
4.5  芳烃的危险性 81  
4.6  芳烃的化学性质 83  
4.6.1  亲电取代反应 83  
4.6.2  加成反应与还原反应 90  
4.6.3  氧化反应 91  
4.6.4  α-氢的反应 92  
4.7  芳香环上亲电取代定位规律 93  
4.7.1  单取代苯的定位规律 93  
4.7.2  定位规律的解释 94  
4.7.3  二取代苯的定位规律 99  
4.7.4  单取代萘的定位规律 100  
阅读材料1:芳香烃中的典型危险化学品 100  
阅读材料2:烷基化反应的危险性分析 101  
【习题】 102  
第五章  对映异构 105  
5.1  同分异构的分类 105  
5.2  关于对映异构的几个基本概念 105  
5.2.1  旋光性、手性、对映体及外消旋体 105  
5.2.2  手性分子的判断 107  
5.3  含一个手性碳的化合物 108  
5.3.1  分子构型的表示方法 108  
5.3.2  分子构型的命名 109  
5.4  含两个手性碳的化合物 111  
5.4.1  含两个不同手性碳的化合物 111  
5.4.2  含两个相同手性碳的化合物 112  
阅读材料:手性与药物活性 112  
【习题】 114  
第六章  卤代烃 116  
6.1  卤代烃的分类与命名 116  
6.1.1  卤代烃的分类 116  
6.1.2  卤代烃的命名 116  
6.2  卤代烃的物理性质 117  
6.3  卤代烃的危险性 117  
6.4  卤代烷的结构与化学性质 118  
6.4.1  卤代烷的结构 118  
6.4.2  亲核取代反应与瓦尔登转换 118  
6.4.3  消除反应与札依采夫规则 124  
6.4.4  亲核取代反应与消除反应的竞争 125  
6.4.5  与金属的反应 126  
6.5  卤代烯烃与卤代芳烃 128  
阅读材料1:卤代烃中的典型危险化学品 130  
阅读材料2:氯化反应的危险性分析 132  
【习题】 132  
第七章  醇酚醚 136  
I  醇 136  
7.1  醇的分类 136  
7.2  醇的命名 136  
7.2.1  普通命名法 136  
7.2.2  系统命名法 136  
7.3  醇的物理性质 137  
7.4  醇的危险性 138  
7.5  醇的结构与化学性质 138  
7.5.1  醇的结构 138  
7.5.2  酸碱性 139  
7.5.3  亲核性 140  
7.5.4  亲核取代反应 142  
7.5.5  消除反应 145  
7.5.6  氧化反应 146  
II  酚 148  
7.6  酚的分类与命名 148  
7.7  酚的物理性质 149  
7.8  酚的危险性 150  
7.9  苯酚的结构与化学性质 150  
7.9.1  苯酚的结构 150  
7.9.2  酸性及其影响因素 150  
7.9.3  亲核性 152  
7.9.4  配位性 153  
7.9.5  亲电取代反应 153  
7.9.6  氧化反应与还原反应 155  
III  醚 155  
7.10  醚的分类与命名 155  
7.10.1  醚的分类 155  
7.10.2  简单醚的命名 156  
7.10.3  复杂醚的命名 156  
7.10.4  环醚和冠醚的命名 156  
7.11  醚的物理性质 157  
7.12  醚的危险性 157  
7.13  醚的结构与化学性质 158  
7.13.1  醚的结构 158  
7.13.2  弱碱性 158  
7.13.3  亲核取代反应 159  
7.13.4  克莱森重排反应 160  
7.13.5  氧化反应 161  
阅读材料1:醇酚醚中的典型危险化学品 161  
阅读材料2:硝化反应及催化反应的危险性分析 164  
【习题】 164  
第八章  醛和酮 168  
8.1  醛和酮的分类与命名 168  
8.1.1  醛和酮的分类 168  
8.1.2  简单醛酮的命名 168  
8.1.3  复杂醛酮的命名 169  
8.2  醛和酮的物理性质 170  
8.3  醛和酮的危险性 171  
8.4  羰基的结构与醛酮的化学性质 171  
8.4.1  羰基的结构 171  
8.4.2  亲核加成反应及影响因素 171  
8.4.3  α-氢的反应 180  
8.4.4  氧化反应和还原反应 184  
阅读材料1:醛酮中的典型危险化学品 186  
阅读材料2:还原反应的危险性分析 187  
【习题】 187  
第九章  羧酸及其衍生物 191  
I  羧酸 191  
9.1  羧酸的分类与命名 191  
9.1.1  羧酸的分类 191  
9.1.2  羧酸的命名 191  
9.2  羧酸的物理性质 192  
9.3  羧酸的危险性 192  
9.4  羧基的结构与羧酸的化学性质 193  
9.4.1  羧基的结构 193  
9.4.2  酸性及影响因素 193  
9.4.3  亲核取代反应 196  
9.4.4  还原反应 198  
9.4.5  脱羧反应 199  
9.4.6  α-氢的反应 200  
II  羧酸衍生物 201  
9.5  羧酸衍生物的命名 201  
9.5.1  酰卤的命名 201  
9.5.2  酰胺的命名 201  
9.5.3  酸酐的命名 202  
9.5.4  酯的命名 202  
9.6  羧酸衍生物的物理性质 202  
9.7  羧酸衍生物的危险性 203  
9.8  羧酸衍生物的结构与化学性质 203  
9.8.1  羧酸衍生物的结构 203  
9.8.2  亲核取代反应 204  
9.8.3  还原反应 207  
9.8.4  α-氢的反应 208  
9.8.5  酰胺的特殊反应 210  
阅读材料1:羧酸及其衍生物中的典型危险化学品 213  
阅读材料2:氧化反应的危险性分析 214  
【习题】 215  
第十章  含氮有机化合物 219  
I  硝基化合物 219  
10.1  硝基化合物的物理性质 219  
10.2  硝基化合物的危险性 219  
10.3  芳香族硝基化合物的结构与化学性质 221  
10.3.1  硝基的结构 221  
10.3.2  还原反应 221  
10.3.3  取代反应 222  
II  胺与季铵化合物 223  
10.4  胺的分类与命名 223  
10.4.1  胺的分类 223  
10.4.2  胺的命名 223  
10.4.3  季铵化合物的命名 224  
10.5  胺与季铵化合物的物理性质 224  
10.5.1  胺的物理性质 224  
10.5.2  季铵化合物的物理性质 225  
10.6  胺的危险性 225  
10.7  胺的结构与化学性质 226  
10.7.1  胺的结构 226  
10.7.2  碱性及其影响因素 227  
10.7.3  亲核性 227  
10.7.4  亲电取代反应 231  
10.8  季铵碱的化学性质 232  
III  重氮化合物与偶氮化合物 233  
10.9  重氮化合物与偶氮化合物概述 233  
10.9.1  重氮化合物概述 233  
10.9.2  偶氮化合物概述 234  
10.10  重氮化合物的化学性质 234  
10.10.1  取代反应 234  
10.10.2  还原反应 236  
10.10.3  偶联反应 237  
IV  腈的概述 238  
阅读材料1:含氮有机化合物中的典型危险化学品 239  
阅读材料2:重氮化反应的危险性分析 241  
【习题】 242  
第十一章  含硫、含磷有机化合物 245  
I  含硫有机化合物 245  
11.1  含硫有机物的分类 245  
11.2  含硫有机物的危险性 246  
11.3  硫醇、硫酚、硫醚概述 247  
11.3.1  硫醇、硫酚、硫醚的命名 247  
11.3.2  硫醇、硫酚、硫醚的物理性质 247  
11.3.3  硫醇与硫酚的酸性 248  
11.3.4  硫原子的亲核性 248  
11.3.5  氧化反应 249  
11.4  磺酸概述 250  
11.4.1  磺酸的命名 250  
11.4.2  磺酸的物理性质 250  
11.4.3  酸性 250  
11.4.4  取代反应 250  
II  含磷有机化合物概述 252  
阅读材料1:有机硫农药与含硫药物 254  
阅读材料2:磺化反应的危险性分析 256  
【习题】 256  
第十二章  杂环化合物与生物分子 258  
I  杂环化合物 258  
12.1  芳香性杂环化合物的分类及命名 259  
12.1.1  芳香性杂环化合物的分类 259  
12.1.2  芳香性杂环化合物的命名 260  
12.2  简单芳杂环化合物的结构 261  
12.3  简单芳杂环化合物的化学性质 262  
12.3.1  酸碱性 262  
12.3.2  亲核性 262  
12.3.3  取代反应 263  
II  生物分子 267  
12.4  类脂 267  
12.5  糖 268  
12.5.1  单糖 268  
12.5.2  多糖 271  
12.6  蛋白质 272  
12.6.1  氨基酸 273  
12.6.2  多肽与蛋白质 275  
12.7  核酸 276  
【习题】 279  
索   引 281  
附录一、居住区大气中有害有机物的最高容许浓度表 286  
附录二、典型有机危险品的防爆防火安全参数 286  
附录三、接触或混合能引起燃烧的有机物 289  
附录四、职业性接触毒物危害程度分级及其行业举例 289  
习题答案 291      
前言/序言
       
				 
				
				
					现代无机化学:结构、性质与应用  一、 导论:无机化学的基石与范畴 (约 200 字)  无机化学,作为化学科学的核心分支之一,专注于研究不含碳氢键的元素及其化合物的性质、结构、反应和应用。它不仅涵盖了元素周期表中所有元素的广泛领域,更深入到金属、类金属、非金属及其复杂化合物的奇妙世界。本书旨在为读者构建一个全面且深入的现代无机化学知识体系,重点强调从微观的原子轨道杂化、晶体结构到宏观的反应热力学和动力学规律的统一理解。我们将从历史演进的角度切入,阐述无机化学在材料科学、能源技术、环境治理以及生命活动调控中不可替代的关键作用,为后续深入学习奠定坚实的理论基础。  二、 原子结构与周期性规律的深化理解 (约 300 字)  本章将超越高中化学对原子结构的简单描述,深入探讨量子力学在描述原子和分子行为中的核心地位。我们将详细解析薛定谔方程的意义,并着重讨论氢原子和类氢离子中电子能级的精确计算。随后,重点将转向多电子原子中电子的排布规则——洪特规则、泡利不相容原理以及能量的有效核电荷($Z_{	ext{eff}}$)概念。在此基础上,我们将对元素周期表进行更本质的剖析,解释电负性、电离能、电子亲和能等周期性性质的起源,并探究它们如何受到电子层结构和相对论效应(尤其对重元素)的影响。理解这些微观机制,是预测和解释无机化合物反应性的先决条件。  三、 经典的化学键理论与结构解析 (约 350 字)  化学键是构成物质世界的桥梁。本部分将系统回顾并深化对不同类型化学键的认识。  1. 离子键与晶体结构: 我们将详细讨论晶格能的计算方法(如Born-Haber循环),并系统介绍几种重要的离子晶体结构类型——如CsCl、NaCl、ZnS(闪锌矿)、CaF$_{2}$(萤石)和TiO$_{2}$(金红石)结构。通过半径比规则、电荷密度和晶体结构图解,阐明这些结构稳定性背后的几何与电荷考量,并引入晶体缺陷对宏观性质(如导电性)的影响。  2. 共价键与分子结构: 价层电子对互斥理论(VSEPR)将用于预测简单分子的几何构型。在此基础上,我们将引入分子轨道理论(MO理论),使用原子轨道线性组合(LCAO)的方法构建双原子分子(如$	ext{O}_2, 	ext{N}_2$)和简单多原子分子(如$	ext{BF}_3, 	ext{SF}_6$)的分子轨道图,并讨论键级、键能与磁性的关系。重点将放在杂化轨道理论的深入应用,解释$	ext{sp}^3	ext{d}^2$、$	ext{sp}^3	ext{d}$等高级杂化的空间构型。  3. 金属键: 阐释“电子海”模型及其局限性,并引入更精确的带理论来解释金属的导电性、延展性和光泽。  四、 固体化学:从晶格到功能材料 (约 300 字)  固体化学是连接无机化学与材料科学的关键交叉领域。本章将专注于描述固体材料的微观组织结构。除了离子晶体外,我们将探讨共价网络固体(如硅、金刚石)和分子晶体。特别地,我们将深入研究金属有机骨架材料 (MOFs) 和共价有机骨架材料 (COFs) 的构筑原理、孔道结构及其在气体吸附、催化反应中的应用潜力。此外,半导体材料(如硅、锗)的能带结构分析,及其掺杂技术(n型和p型半导体)的原理,将作为理解现代电子工业基础的必要知识点被详述。  五、 稀有与过渡金属化学:配位化学的展开 (约 350 字)  过渡金属(d区元素)和内过渡金属(f区元素)因其独特的电子结构,构成了无机化学中最活跃的部分。  1. 配位化合物的基础: 详细介绍配位化合物的命名法、异构现象(几何、光学异构)。我们将重点阐述晶体场理论 (CFT),用以解释d轨道在不同配位几何环境(如八面体、四面体)下的分裂能级,并能据此预测配位化合物的颜色、磁矩和稳定性。随后,引入更精确的配位场理论 (LFT),解释π-受体配体(如$	ext{CO}$)对电子结构的影响。  2. 反应性与应用: 讨论配位化合物的反应类型,如取代反应的机理(快慢、惰性与活泼性)。本书将提供丰富的实例,展示贵金属(如铂、钯)在催化化学中的核心地位,例如著名的Wilkinson催化剂(RhCl(PPh$_{3}$)$_{3}$)在烯烃氢化反应中的机理剖析。同时,对稀土元素在发光材料和磁性材料中的应用也将有所涉及。  六、 氧化还原反应与电化学基础 (约 200 字)  氧化还原反应是无机化学中驱动物质转化的核心过程。本章将系统梳理氧化还原电位的概念,并基于能斯特方程进行定量分析,解释在不同pH值和浓度条件下反应的方向性。我们将详细讨论标准电极电位图(如Pourbaix图)的构建与解读,展示如何利用它来预测金属的腐蚀行为以及水溶液中特定元素的稳定性区域。电化学部分将扩展至电池技术,分析锂离子电池、燃料电池的工作原理及其热力学驱动力,强调化学能向电能高效转化的途径。  七、 固态化学与材料的合成 (约 150 字)  本章旨在将理论知识应用于实际材料的制备。我们将探讨不同固相反应的类型(如高温固相反应、水热合成、溶胶-凝胶法),并讨论这些合成路径如何影响最终产物的形貌、纯度及晶体结构。重点案例将包括高效率光催化剂(如$	ext{TiO}_2$的形貌控制)和新型储能材料的合成策略。  八、 结论:无机化学的前沿展望 (约 50 字)  本书的结尾将展望无机化学的未来发展方向,包括超分子化学、生物无机化学中金属酶催化机制的研究,以及在量子计算和新型能源存储材料开发中的核心贡献。