內容簡介
     《有機化學簡明教程》主要介紹瞭有機化學的基本原理與規律,以及各類有機物(包括:飽和烴、不飽和烴、芳香化閤物、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、有機含氮化閤物、有機含硫化閤物等)的命名、結構、危險性、物理及化學性質及其應用。
     作者簡介
     王萍,畢業於清華大學有機化學專業,無論學習還是工作一直未離開有機化學領域,至今獨立講授的有機化學課程已覆蓋學生500 餘人次。本人從2014年起每學期會同時獨立教授兩個不同專業的有機化學課程(使用不同的有機化學教材),課時從32 學時至80 學時不等。迄今教授過的專業包括:應用化學、安全工程、製藥工程、化學工程與工藝、材料科學與工程、功能材料、高分子材料與工程等7 個專業,在授課內容選擇上積纍瞭一定的經驗。曾獲得2013 年北京市屬高校“創想杯” 多媒體課件製作與微課程大奬賽優秀奬,並曾獲得有機化學相關教改項目資金支持。
     目錄
   第一章  緒論 1  
1.1  有機化閤物及其一般特徵 1  
1.1.1  有機化閤物與有機化學 1  
1.1.2  有機化閤物的一般性質特徵 1  
1.1.3  有機化閤物的一般結構特徵 2  
1.2  有機化閤物中的共價鍵 2  
1.2.1  共價鍵的形成 2  
1.2.2  共價鍵的屬性 3  
1.2.3  共價鍵的斷裂及有機化學反應類型 4  
1.3  有機化閤物的分類 4  
1.3.1  按碳架分類 4  
1.3.2  按官能團分類 5  
1.4  有機化閤物的錶示方式 5  
1.5  有機化閤物的命名 7  
1.5.1  係統命名法與IUPAC命名法 7  
1.5.2  普通命名法 14  
1.5.3  衍生物命名法 15  
1.5.4  俗名 15  
1.6  危險化學品中的有機物與典型有機反應中的危險因素 16  
1.6.1  危險化學品中的有機物 16  
1.6.2  典型有機反應中危險因素的識彆 19  
1.6.3  工業生産中化學品危害預防與控製的一般措施 20  
閱讀材料1:《首批重點監管的危險化學品名錄(有機物部分)》 20  
閱讀材料2:《第二批重點監管的危險化學品名錄(有機物部分)》 22  
【習題】 22  
第二章  飽和烴 24  
I  烷烴 24  
2.1  烷烴的命名 24  
2.2  烷烴的結構 25  
2.2.1  通式、同係物與同分異構體 25  
2.2.2  烷烴的雜化與成鍵方式 25  
2.2.3  烷烴的結構特徵與穩定構象 27  
2.3  烷烴的物理性質 29  
2.3.1  沸點 30  
2.3.2  熔點 30  
2.3.3  相對密度 31  
2.3.4  溶解度 31  
2.4  烷烴的危險性 31  
2.5  烷烴的化學性質 31  
2.5.1  取代反應與自由基 32  
2.5.2  氧化、裂解及異構化反應 34  
II  環烷烴 34  
2.6  環烷烴的命名 35  
2.6.1  單環烴的命名 35  
2.6.2  聯環烴的命名 36  
2.6.3  螺環烴的命名 36  
2.6.4  橋環烴的命名 37  
2.6.5  俗名 38  
2.7  環烷烴的結構 38  
2.7.1  環烷烴的同分異構體 38  
2.7.2  小環的結構與穩定性 38  
2.7.3  六元環的結構與穩定構象 40  
2.8  環烷烴的危險性 41  
2.9  環烷烴的化學性質 41  
2.9.1  取代反應 42  
2.9.2  開環加成反應 42  
2.9.3  還原反應 42  
2.9.4  氧化反應 42  
閱讀材料1:飽和烴中的典型危險化學品 43  
閱讀材料2:裂化反應的危險性分析 43  
【習題】 44  
第三章  不飽和烴 46  
I  烯烴和炔烴 46  
3.1  烯烴和炔烴的結構 46  
3.1.1  烯烴的雜化與成鍵方式 46  
3.1.2  烯烴的立體構型與同分異構體 47  
3.1.3  炔烴的雜化與成鍵方式 47  
3.1.4  炔烴的同分異構體 49  
3.2  不飽和烴的命名 49  
3.2.1  單烯烴的命名 49  
3.2.2  二烯烴的命名 49  
3.2.3  環烯烴的命名 50  
3.2.4  炔烴及烯炔的命名 50  
3.3  烯烴和炔烴的物理性質 50  
3.4  烯烴和炔烴的危險性 51  
3.5  烯烴和炔烴的化學性質 52  
3.5.1  親電加成與馬氏規則 52  
3.5.2  還原反應 58  
3.5.3  聚閤反應 59  
3.5.4  氧化反應 60  
3.5.5  α-氫的鹵代反應 62  
3.5.6  炔氫的反應 63  
II  二烯烴 64  
3.6  二烯烴的分類 64  
3.7  1,3-丁二烯的結構 64  
3.8  常見共軛體係及共軛效應 65  
3.8.1  π - π 共軛體係與 π - π 共軛效應 66  
3.8.2  p - π 共軛體係與p - π 共軛效應 66  
3.8.3  超共軛體係與 σ - π、 σ - p 超共軛效應 67  
3.8.4  共軛效應的傳遞 67  
3.9  共軛二烯烴的化學性質 68  
3.9.1  親電加成反應 68  
3.9.2  雙烯閤成 69  
閱讀材料1:不飽和烴中的典型危險化學品 69  
閱讀材料2:聚閤反應的危險性分析 71  
【習題】 71  
第四章  芳烴 75  
4.1  芳烴的分類 75  
4.2  芳烴的命名 76  
4.2.1  單環芳烴的命名 76  
4.2.2  多環芳烴的命名 77  
4.2.3  多官能團芳香化閤物的命名 78  
4.3  芳烴的結構 78  
4.3.1  苯的結構及單環芳烴的同分異構體 78  
4.3.2  萘、蒽、菲的結構及同分異構體 79  
4.3.3  非苯芳烴的結構及芳香性 80  
4.4  芳烴的物理性質 81  
4.5  芳烴的危險性 81  
4.6  芳烴的化學性質 83  
4.6.1  親電取代反應 83  
4.6.2  加成反應與還原反應 90  
4.6.3  氧化反應 91  
4.6.4  α-氫的反應 92  
4.7  芳香環上親電取代定位規律 93  
4.7.1  單取代苯的定位規律 93  
4.7.2  定位規律的解釋 94  
4.7.3  二取代苯的定位規律 99  
4.7.4  單取代萘的定位規律 100  
閱讀材料1:芳香烴中的典型危險化學品 100  
閱讀材料2:烷基化反應的危險性分析 101  
【習題】 102  
第五章  對映異構 105  
5.1  同分異構的分類 105  
5.2  關於對映異構的幾個基本概念 105  
5.2.1  鏇光性、手性、對映體及外消鏇體 105  
5.2.2  手性分子的判斷 107  
5.3  含一個手性碳的化閤物 108  
5.3.1  分子構型的錶示方法 108  
5.3.2  分子構型的命名 109  
5.4  含兩個手性碳的化閤物 111  
5.4.1  含兩個不同手性碳的化閤物 111  
5.4.2  含兩個相同手性碳的化閤物 112  
閱讀材料:手性與藥物活性 112  
【習題】 114  
第六章  鹵代烴 116  
6.1  鹵代烴的分類與命名 116  
6.1.1  鹵代烴的分類 116  
6.1.2  鹵代烴的命名 116  
6.2  鹵代烴的物理性質 117  
6.3  鹵代烴的危險性 117  
6.4  鹵代烷的結構與化學性質 118  
6.4.1  鹵代烷的結構 118  
6.4.2  親核取代反應與瓦爾登轉換 118  
6.4.3  消除反應與劄依采夫規則 124  
6.4.4  親核取代反應與消除反應的競爭 125  
6.4.5  與金屬的反應 126  
6.5  鹵代烯烴與鹵代芳烴 128  
閱讀材料1:鹵代烴中的典型危險化學品 130  
閱讀材料2:氯化反應的危險性分析 132  
【習題】 132  
第七章  醇酚醚 136  
I  醇 136  
7.1  醇的分類 136  
7.2  醇的命名 136  
7.2.1  普通命名法 136  
7.2.2  係統命名法 136  
7.3  醇的物理性質 137  
7.4  醇的危險性 138  
7.5  醇的結構與化學性質 138  
7.5.1  醇的結構 138  
7.5.2  酸堿性 139  
7.5.3  親核性 140  
7.5.4  親核取代反應 142  
7.5.5  消除反應 145  
7.5.6  氧化反應 146  
II  酚 148  
7.6  酚的分類與命名 148  
7.7  酚的物理性質 149  
7.8  酚的危險性 150  
7.9  苯酚的結構與化學性質 150  
7.9.1  苯酚的結構 150  
7.9.2  酸性及其影響因素 150  
7.9.3  親核性 152  
7.9.4  配位性 153  
7.9.5  親電取代反應 153  
7.9.6  氧化反應與還原反應 155  
III  醚 155  
7.10  醚的分類與命名 155  
7.10.1  醚的分類 155  
7.10.2  簡單醚的命名 156  
7.10.3  復雜醚的命名 156  
7.10.4  環醚和冠醚的命名 156  
7.11  醚的物理性質 157  
7.12  醚的危險性 157  
7.13  醚的結構與化學性質 158  
7.13.1  醚的結構 158  
7.13.2  弱堿性 158  
7.13.3  親核取代反應 159  
7.13.4  剋萊森重排反應 160  
7.13.5  氧化反應 161  
閱讀材料1:醇酚醚中的典型危險化學品 161  
閱讀材料2:硝化反應及催化反應的危險性分析 164  
【習題】 164  
第八章  醛和酮 168  
8.1  醛和酮的分類與命名 168  
8.1.1  醛和酮的分類 168  
8.1.2  簡單醛酮的命名 168  
8.1.3  復雜醛酮的命名 169  
8.2  醛和酮的物理性質 170  
8.3  醛和酮的危險性 171  
8.4  羰基的結構與醛酮的化學性質 171  
8.4.1  羰基的結構 171  
8.4.2  親核加成反應及影響因素 171  
8.4.3  α-氫的反應 180  
8.4.4  氧化反應和還原反應 184  
閱讀材料1:醛酮中的典型危險化學品 186  
閱讀材料2:還原反應的危險性分析 187  
【習題】 187  
第九章  羧酸及其衍生物 191  
I  羧酸 191  
9.1  羧酸的分類與命名 191  
9.1.1  羧酸的分類 191  
9.1.2  羧酸的命名 191  
9.2  羧酸的物理性質 192  
9.3  羧酸的危險性 192  
9.4  羧基的結構與羧酸的化學性質 193  
9.4.1  羧基的結構 193  
9.4.2  酸性及影響因素 193  
9.4.3  親核取代反應 196  
9.4.4  還原反應 198  
9.4.5  脫羧反應 199  
9.4.6  α-氫的反應 200  
II  羧酸衍生物 201  
9.5  羧酸衍生物的命名 201  
9.5.1  酰鹵的命名 201  
9.5.2  酰胺的命名 201  
9.5.3  酸酐的命名 202  
9.5.4  酯的命名 202  
9.6  羧酸衍生物的物理性質 202  
9.7  羧酸衍生物的危險性 203  
9.8  羧酸衍生物的結構與化學性質 203  
9.8.1  羧酸衍生物的結構 203  
9.8.2  親核取代反應 204  
9.8.3  還原反應 207  
9.8.4  α-氫的反應 208  
9.8.5  酰胺的特殊反應 210  
閱讀材料1:羧酸及其衍生物中的典型危險化學品 213  
閱讀材料2:氧化反應的危險性分析 214  
【習題】 215  
第十章  含氮有機化閤物 219  
I  硝基化閤物 219  
10.1  硝基化閤物的物理性質 219  
10.2  硝基化閤物的危險性 219  
10.3  芳香族硝基化閤物的結構與化學性質 221  
10.3.1  硝基的結構 221  
10.3.2  還原反應 221  
10.3.3  取代反應 222  
II  胺與季銨化閤物 223  
10.4  胺的分類與命名 223  
10.4.1  胺的分類 223  
10.4.2  胺的命名 223  
10.4.3  季銨化閤物的命名 224  
10.5  胺與季銨化閤物的物理性質 224  
10.5.1  胺的物理性質 224  
10.5.2  季銨化閤物的物理性質 225  
10.6  胺的危險性 225  
10.7  胺的結構與化學性質 226  
10.7.1  胺的結構 226  
10.7.2  堿性及其影響因素 227  
10.7.3  親核性 227  
10.7.4  親電取代反應 231  
10.8  季銨堿的化學性質 232  
III  重氮化閤物與偶氮化閤物 233  
10.9  重氮化閤物與偶氮化閤物概述 233  
10.9.1  重氮化閤物概述 233  
10.9.2  偶氮化閤物概述 234  
10.10  重氮化閤物的化學性質 234  
10.10.1  取代反應 234  
10.10.2  還原反應 236  
10.10.3  偶聯反應 237  
IV  腈的概述 238  
閱讀材料1:含氮有機化閤物中的典型危險化學品 239  
閱讀材料2:重氮化反應的危險性分析 241  
【習題】 242  
第十一章  含硫、含磷有機化閤物 245  
I  含硫有機化閤物 245  
11.1  含硫有機物的分類 245  
11.2  含硫有機物的危險性 246  
11.3  硫醇、硫酚、硫醚概述 247  
11.3.1  硫醇、硫酚、硫醚的命名 247  
11.3.2  硫醇、硫酚、硫醚的物理性質 247  
11.3.3  硫醇與硫酚的酸性 248  
11.3.4  硫原子的親核性 248  
11.3.5  氧化反應 249  
11.4  磺酸概述 250  
11.4.1  磺酸的命名 250  
11.4.2  磺酸的物理性質 250  
11.4.3  酸性 250  
11.4.4  取代反應 250  
II  含磷有機化閤物概述 252  
閱讀材料1:有機硫農藥與含硫藥物 254  
閱讀材料2:磺化反應的危險性分析 256  
【習題】 256  
第十二章  雜環化閤物與生物分子 258  
I  雜環化閤物 258  
12.1  芳香性雜環化閤物的分類及命名 259  
12.1.1  芳香性雜環化閤物的分類 259  
12.1.2  芳香性雜環化閤物的命名 260  
12.2  簡單芳雜環化閤物的結構 261  
12.3  簡單芳雜環化閤物的化學性質 262  
12.3.1  酸堿性 262  
12.3.2  親核性 262  
12.3.3  取代反應 263  
II  生物分子 267  
12.4  類脂 267  
12.5  糖 268  
12.5.1  單糖 268  
12.5.2  多糖 271  
12.6  蛋白質 272  
12.6.1  氨基酸 273  
12.6.2  多肽與蛋白質 275  
12.7  核酸 276  
【習題】 279  
索   引 281  
附錄一、居住區大氣中有害有機物的最高容許濃度錶 286  
附錄二、典型有機危險品的防爆防火安全參數 286  
附錄三、接觸或混閤能引起燃燒的有機物 289  
附錄四、職業性接觸毒物危害程度分級及其行業舉例 289  
習題答案 291      
前言/序言
       
				 
				
				
					現代無機化學:結構、性質與應用  一、 導論:無機化學的基石與範疇 (約 200 字)  無機化學,作為化學科學的核心分支之一,專注於研究不含碳氫鍵的元素及其化閤物的性質、結構、反應和應用。它不僅涵蓋瞭元素周期錶中所有元素的廣泛領域,更深入到金屬、類金屬、非金屬及其復雜化閤物的奇妙世界。本書旨在為讀者構建一個全麵且深入的現代無機化學知識體係,重點強調從微觀的原子軌道雜化、晶體結構到宏觀的反應熱力學和動力學規律的統一理解。我們將從曆史演進的角度切入,闡述無機化學在材料科學、能源技術、環境治理以及生命活動調控中不可替代的關鍵作用,為後續深入學習奠定堅實的理論基礎。  二、 原子結構與周期性規律的深化理解 (約 300 字)  本章將超越高中化學對原子結構的簡單描述,深入探討量子力學在描述原子和分子行為中的核心地位。我們將詳細解析薛定諤方程的意義,並著重討論氫原子和類氫離子中電子能級的精確計算。隨後,重點將轉嚮多電子原子中電子的排布規則——洪特規則、泡利不相容原理以及能量的有效核電荷($Z_{	ext{eff}}$)概念。在此基礎上,我們將對元素周期錶進行更本質的剖析,解釋電負性、電離能、電子親和能等周期性性質的起源,並探究它們如何受到電子層結構和相對論效應(尤其對重元素)的影響。理解這些微觀機製,是預測和解釋無機化閤物反應性的先決條件。  三、 經典的化學鍵理論與結構解析 (約 350 字)  化學鍵是構成物質世界的橋梁。本部分將係統迴顧並深化對不同類型化學鍵的認識。  1. 離子鍵與晶體結構: 我們將詳細討論晶格能的計算方法(如Born-Haber循環),並係統介紹幾種重要的離子晶體結構類型——如CsCl、NaCl、ZnS(閃鋅礦)、CaF$_{2}$(螢石)和TiO$_{2}$(金紅石)結構。通過半徑比規則、電荷密度和晶體結構圖解,闡明這些結構穩定性背後的幾何與電荷考量,並引入晶體缺陷對宏觀性質(如導電性)的影響。  2. 共價鍵與分子結構: 價層電子對互斥理論(VSEPR)將用於預測簡單分子的幾何構型。在此基礎上,我們將引入分子軌道理論(MO理論),使用原子軌道綫性組閤(LCAO)的方法構建雙原子分子(如$	ext{O}_2, 	ext{N}_2$)和簡單多原子分子(如$	ext{BF}_3, 	ext{SF}_6$)的分子軌道圖,並討論鍵級、鍵能與磁性的關係。重點將放在雜化軌道理論的深入應用,解釋$	ext{sp}^3	ext{d}^2$、$	ext{sp}^3	ext{d}$等高級雜化的空間構型。  3. 金屬鍵: 闡釋“電子海”模型及其局限性,並引入更精確的帶理論來解釋金屬的導電性、延展性和光澤。  四、 固體化學:從晶格到功能材料 (約 300 字)  固體化學是連接無機化學與材料科學的關鍵交叉領域。本章將專注於描述固體材料的微觀組織結構。除瞭離子晶體外,我們將探討共價網絡固體(如矽、金剛石)和分子晶體。特彆地,我們將深入研究金屬有機骨架材料 (MOFs) 和共價有機骨架材料 (COFs) 的構築原理、孔道結構及其在氣體吸附、催化反應中的應用潛力。此外,半導體材料(如矽、鍺)的能帶結構分析,及其摻雜技術(n型和p型半導體)的原理,將作為理解現代電子工業基礎的必要知識點被詳述。  五、 稀有與過渡金屬化學:配位化學的展開 (約 350 字)  過渡金屬(d區元素)和內過渡金屬(f區元素)因其獨特的電子結構,構成瞭無機化學中最活躍的部分。  1. 配位化閤物的基礎: 詳細介紹配位化閤物的命名法、異構現象(幾何、光學異構)。我們將重點闡述晶體場理論 (CFT),用以解釋d軌道在不同配位幾何環境(如八麵體、四麵體)下的分裂能級,並能據此預測配位化閤物的顔色、磁矩和穩定性。隨後,引入更精確的配位場理論 (LFT),解釋π-受體配體(如$	ext{CO}$)對電子結構的影響。  2. 反應性與應用: 討論配位化閤物的反應類型,如取代反應的機理(快慢、惰性與活潑性)。本書將提供豐富的實例,展示貴金屬(如鉑、鈀)在催化化學中的核心地位,例如著名的Wilkinson催化劑(RhCl(PPh$_{3}$)$_{3}$)在烯烴氫化反應中的機理剖析。同時,對稀土元素在發光材料和磁性材料中的應用也將有所涉及。  六、 氧化還原反應與電化學基礎 (約 200 字)  氧化還原反應是無機化學中驅動物質轉化的核心過程。本章將係統梳理氧化還原電位的概念,並基於能斯特方程進行定量分析,解釋在不同pH值和濃度條件下反應的方嚮性。我們將詳細討論標準電極電位圖(如Pourbaix圖)的構建與解讀,展示如何利用它來預測金屬的腐蝕行為以及水溶液中特定元素的穩定性區域。電化學部分將擴展至電池技術,分析鋰離子電池、燃料電池的工作原理及其熱力學驅動力,強調化學能嚮電能高效轉化的途徑。  七、 固態化學與材料的閤成 (約 150 字)  本章旨在將理論知識應用於實際材料的製備。我們將探討不同固相反應的類型(如高溫固相反應、水熱閤成、溶膠-凝膠法),並討論這些閤成路徑如何影響最終産物的形貌、純度及晶體結構。重點案例將包括高效率光催化劑(如$	ext{TiO}_2$的形貌控製)和新型儲能材料的閤成策略。  八、 結論:無機化學的前沿展望 (約 50 字)  本書的結尾將展望無機化學的未來發展方嚮,包括超分子化學、生物無機化學中金屬酶催化機製的研究,以及在量子計算和新型能源存儲材料開發中的核心貢獻。