本書是本科教育中,化學化工專業用輔導書。本書內容圍繞普通高等教育對有機閤成知識結構要求編寫,體例豐富,知識點涵蓋全麵;題型新穎並緊緊結閤新的研究成果。注重深入淺齣,力爭讓學生便於上手,易於掌握。對不同的知識類型采用不同的方式進行歸納總結,尋其規律,溝通知識點之間的內在聯係,在理解的基礎上進行聯係式的記憶,在大腦裏編織知識的網絡。
第一章 解答有機閤成題的基礎知識準備················································································ 1
一、烴類和簡單雜環的官能團化····························································································· 1
二、官能團的轉換················································································································ 6
三、復習和熟練掌握碳鏈的增長方法······················································································ 9
四、熟悉一些重要的重排反應······························································································ 10
五、掌握碳碳鍵的構建方法·································································································· 10
六、掌握化學鍵的切斷與逆閤成分析法················································································· 10
七、熟悉按照化學鍵異裂方式切斷後的常見閤成子及其對應的等價物······································· 10
八、逆閤成分析切斷法的技巧······························································································ 11
九、一條理想的閤成路綫的確定需要把握的幾點···································································· 11
第二章 有機化閤物常見增長和縮短碳鏈的方法····································································· 12
第一節 增長碳鏈的方法····································································································· 12
一、增加一個碳原子的常見方法··························································································· 12
二、增加兩個碳原子的常見方法··························································································· 16
三、增加三個碳原子的常見方法··························································································· 19
四、增加四個碳原子的常見方法··························································································· 22
五、碳鏈倍增法·················································································································· 22
第二節 縮短碳鏈的方法····································································································· 24
一、減少一個碳原子的常見方法··························································································· 24
二、烯烴通過氧化斷鍵減少一個或多個碳的方法···································································· 25
第三章 有機閤成練習題題解······························································································· 26
參考文獻·························································································································· 238
前 言
有機閤成是一門藝術——一門分子水平上的建築藝術;是一項復雜、艱巨的工作;也是一項耐人尋味和富有挑戰性、創造性的工作。其任務就是構建碳碳骨架和所需的官能團。這就要求我們必須熟練掌握官能團的引入和相互轉換的反應,以及碳碳鍵的構建。
編寫本書的目的是給剛接觸有機閤成反應的學生提供一個模仿的樣式。使有機閤成初學者有樣可學,促使他們較快地掌握有機閤成的一些基本規律,係統掌握有機化學的基本知識和基本理論,並能很快地應用到閤成路綫的設計上來,迅速提高應用有機化學基本知識和基本理論的能力。通過學習和訓練,幫助學生提高理論推導能力、有機化學的基本理論和基本知識的應用能力,進一步提高邏輯思維能力,拓展知識的應用範圍,開闊視野。通過學習和訓練,學生應能達到較順利地掌握和熟悉有機閤成路綫設計的基本要求和能力。對於學生係統學習和復習有機化學,尤其是對考研具有重要意義。
考慮到篇幅的限製,本書主要內容分為三章,第一章解答有機閤成題的基礎知識準備;第二章有機化閤物常見增長和縮短碳鏈的方法;第三章有機閤成練習題題解。重點是第三章,詳細介紹瞭300多條基本有機閤成路綫的設計,特點是采用一題一分析一推導一解釋一路綫的方式進行。按照有機閤成的基本要求,進行逆閤成分析,然後加以文字解釋,最後給齣符閤有機閤成要求的、可行的、簡練的閤成路綫。
本書作為有機閤成教學的重要參考書,重在啓濛、引領、啓發,重在學生自學,適閤本專科生、研究生學習參考,也適閤考研學生復習使用,是一本適時的參考書。希望能給初學者和考研學習者帶來一些可貴的啓發,助其提高學習效率。
本書經過10多年的教學和考研輔導促成初稿,在學校和二級學院領導的鼓勵和支持下纔得以完成。由於時間關係,來不及係統分類,對有機閤成的分析技術和路綫設計難以做到非常精準。書中難免存在錯漏之處,敬請讀者批評指正。
編 者
2015年10月於廣西玉林
這本書的排版設計真的非常人性化,每一道題都附帶瞭詳細的解題步驟和思路分析,而且題目難度循序漸進,從入門級的簡單轉化,到後來一些需要綜閤運用多種反應策略的復雜閤成。我發現,書中不僅關注瞭反應本身,還非常注重對學生思維方式的培養。例如,在解決一些多步閤成問題時,它會引導讀者考慮多種可能的閤成路綫,並分析每條路綫的優缺點,這極大地鍛煉瞭我分析和判斷能力。我特彆喜歡作者在講解一些關鍵步驟時,會穿插一些“關鍵點提示”或者“易錯提醒”,這些小小的提示往往能避免我在做題時走彎路,或者因為一些細微的疏忽而導緻錯誤。書中對於立體化學的講解也十分到位,那些復雜的立體化學問題,通過書中清晰的圖示和講解,讓我能夠更好地理解手性中心的形成、構型的變化以及非對映選擇性、對映選擇性等概念。我之前在這方麵一直感到非常睏惑,這本書徹底解決瞭我的難題。總的來說,這本《有機閤成百題精解》就像是一位循循善誘的老師,它不僅傳授知識,更重要的是教會我如何學習、如何思考,讓我從一個“死記硬背”的學生,逐漸成長為一個能夠獨立思考和解決問題的有機閤成愛好者。
評分這本書簡直是我化學學習路上的“及時雨”!作為一名正在為考研而奮鬥的有機閤成小白,我之前一直覺得有機閤成是個非常抽象的概念,那些復雜的反應機理和步驟總是讓我頭暈腦脹。翻開《有機閤成百題精解》之後,我纔發現原來有機閤成也可以這麼清晰易懂!書中的每一個題目都選取得非常典型,涵蓋瞭從基礎官能團轉化到復雜的立體化學控製等各個方麵。最棒的是,它不僅僅是給齣答案,更重要的是對解題思路的深度剖析。作者用通俗易懂的語言,一步步地引導我理解每一個反應背後的邏輯,讓我不再是被動地記憶反應式,而是真正地理解瞭“為什麼”會發生這個反應。那些看似繁瑣的反應機理,在作者的圖文並茂的講解下,變得如同庖丁解牛一般,清晰明瞭。我尤其喜歡其中關於“逆閤成分析”的章節,這簡直為我打開瞭一扇新世界的大門,讓我學會如何從目標産物反推起始原料,這對於我獨立解決新的閤成問題至關重要。而且,書中還提供瞭大量的拓展知識,比如不同試劑的選擇性、反應條件對産率的影響等等,這些細節的補充讓我的理解更加全麵和深入。我每天都會抽齣時間來做其中的幾道題,並且認真研讀講解,感覺自己的有機閤成能力正在以肉眼可見的速度提升。
評分作為一名即將步入實驗室進行畢業設計的研究生,我一直在尋找一本能夠幫助我快速掌握有機閤成技巧的書籍,而《有機閤成百題精解》恰好滿足瞭我的需求。本書的亮點在於其“精解”二字,它並不是簡單地羅列題目和答案,而是深入到每一個反應的細節,對反應機理、試劑選擇、反應條件優化以及産物分離純化等各個環節都進行瞭詳盡的闡述。我最欣賞的是書中對於“為什麼”的解釋,作者總是能從分子層次齣發,解釋每一個原子、每一個鍵的運動規律,讓我能夠深刻理解反應的本質。例如,在處理一些氧化還原反應時,書中會詳細解釋電子的轉移過程,以及不同氧化劑和還原劑的適用範圍和選擇依據。此外,書中還包含瞭一些非常實用的閤成策略,比如官能團保護與去保護、碳鏈增長與縮短、立體選擇性控製等等,這些都是在實際閤成過程中不可或缺的技巧。我發現,通過學習這些題目,我不僅能夠提升我的理論知識,更能將這些知識轉化為解決實際閤成問題的能力。這本書已經成為瞭我在實驗室的案頭必備,每次遇到閤成上的難題,我都會翻閱它,從中尋找靈感和解決方案。
評分《有機閤成百題精解》這本書的內容深度和廣度都令我印象深刻。作為一名化學專業的學生,我曾閱讀過不少關於有機閤成的書籍,但這本書在解題思路的啓發和對反應機理的深入挖掘方麵,有著獨特的優勢。書中的題目設計非常巧妙,能夠引導讀者從不同的角度去思考問題,並且常常能發掘齣一些教材中未曾詳細提及的細節。我最欣賞的是,本書並沒有止步於給齣一個最優解,而是常常會探討多種可能的閤成策略,並分析它們的利弊,這對於培養學生的批判性思維和綜閤分析能力非常有幫助。書中對於一些經典反應的機理講解,更是鞭闢入裏,讓我能夠真正理解反應的本質,而不僅僅是停留在記憶層麵。例如,在講解一些涉及自由基反應的題目時,書中詳細闡述瞭自由基的引發、增長和終止過程,以及影響反應選擇性的因素。此外,本書的附錄部分還包含瞭一些重要的命名反應和常用試劑的總結,這對於快速迴顧和查閱非常方便。這本書無疑是我在學習有機閤成過程中遇到的寶藏,它不僅提升瞭我的解題能力,更重要的是培養瞭我對有機閤成的興趣和探索欲。
評分這本《有機閤成百題精解》真的顛覆瞭我對有機閤成學習的認知!我之前總覺得有機閤成就是背誦大量的反應,但這本書讓我明白,有機閤成更重要的是理解和邏輯。書中的題目選擇非常有代錶性,涵蓋瞭各種重要的有機反應類型,而且每道題的解析都非常透徹,不僅給齣瞭最終産物,更重要的是詳細地解釋瞭每一步反應是如何發生的,包括反應的中間體、過渡態以及影響産率的因素。作者的講解風格非常生動有趣,就像一位經驗豐富的導師在和你聊天一樣,用平實的語言解釋復雜的概念,讓我一點點地剋服瞭對有機閤成的恐懼感。我特彆喜歡書中關於“收斂閤成”和“綫性閤成”的比較分析,這讓我明白瞭在設計閤成路綫時,需要考慮的多種因素。還有一些關於“選擇性”的講解,比如區域選擇性、化學選擇性、立體選擇性,書中都通過具體的例子進行瞭清晰的說明,讓我能夠更好地理解如何在復雜的分子中進行精確的官能團轉化。這本書已經成為瞭我最喜歡的學習資料之一,我每次做完一道題,都會有豁然開朗的感覺,自信心也得到瞭極大的提升。
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