本书是本科教育中,化学化工专业用辅导书。本书内容围绕普通高等教育对有机合成知识结构要求编写,体例丰富,知识点涵盖全面;题型新颖并紧紧结合新的研究成果。注重深入浅出,力争让学生便于上手,易于掌握。对不同的知识类型采用不同的方式进行归纳总结,寻其规律,沟通知识点之间的内在联系,在理解的基础上进行联系式的记忆,在大脑里编织知识的网络。
第一章 解答有机合成题的基础知识准备················································································ 1
一、烃类和简单杂环的官能团化····························································································· 1
二、官能团的转换················································································································ 6
三、复习和熟练掌握碳链的增长方法······················································································ 9
四、熟悉一些重要的重排反应······························································································ 10
五、掌握碳碳键的构建方法·································································································· 10
六、掌握化学键的切断与逆合成分析法················································································· 10
七、熟悉按照化学键异裂方式切断后的常见合成子及其对应的等价物······································· 10
八、逆合成分析切断法的技巧······························································································ 11
九、一条理想的合成路线的确定需要把握的几点···································································· 11
第二章 有机化合物常见增长和缩短碳链的方法····································································· 12
第一节 增长碳链的方法····································································································· 12
一、增加一个碳原子的常见方法··························································································· 12
二、增加两个碳原子的常见方法··························································································· 16
三、增加三个碳原子的常见方法··························································································· 19
四、增加四个碳原子的常见方法··························································································· 22
五、碳链倍增法·················································································································· 22
第二节 缩短碳链的方法····································································································· 24
一、减少一个碳原子的常见方法··························································································· 24
二、烯烃通过氧化断键减少一个或多个碳的方法···································································· 25
第三章 有机合成练习题题解······························································································· 26
参考文献·························································································································· 238
前 言
有机合成是一门艺术——一门分子水平上的建筑艺术;是一项复杂、艰巨的工作;也是一项耐人寻味和富有挑战性、创造性的工作。其任务就是构建碳碳骨架和所需的官能团。这就要求我们必须熟练掌握官能团的引入和相互转换的反应,以及碳碳键的构建。
编写本书的目的是给刚接触有机合成反应的学生提供一个模仿的样式。使有机合成初学者有样可学,促使他们较快地掌握有机合成的一些基本规律,系统掌握有机化学的基本知识和基本理论,并能很快地应用到合成路线的设计上来,迅速提高应用有机化学基本知识和基本理论的能力。通过学习和训练,帮助学生提高理论推导能力、有机化学的基本理论和基本知识的应用能力,进一步提高逻辑思维能力,拓展知识的应用范围,开阔视野。通过学习和训练,学生应能达到较顺利地掌握和熟悉有机合成路线设计的基本要求和能力。对于学生系统学习和复习有机化学,尤其是对考研具有重要意义。
考虑到篇幅的限制,本书主要内容分为三章,第一章解答有机合成题的基础知识准备;第二章有机化合物常见增长和缩短碳链的方法;第三章有机合成练习题题解。重点是第三章,详细介绍了300多条基本有机合成路线的设计,特点是采用一题一分析一推导一解释一路线的方式进行。按照有机合成的基本要求,进行逆合成分析,然后加以文字解释,最后给出符合有机合成要求的、可行的、简练的合成路线。
本书作为有机合成教学的重要参考书,重在启蒙、引领、启发,重在学生自学,适合本专科生、研究生学习参考,也适合考研学生复习使用,是一本适时的参考书。希望能给初学者和考研学习者带来一些可贵的启发,助其提高学习效率。
本书经过10多年的教学和考研辅导促成初稿,在学校和二级学院领导的鼓励和支持下才得以完成。由于时间关系,来不及系统分类,对有机合成的分析技术和路线设计难以做到非常精准。书中难免存在错漏之处,敬请读者批评指正。
编 者
2015年10月于广西玉林
作为一名即将步入实验室进行毕业设计的研究生,我一直在寻找一本能够帮助我快速掌握有机合成技巧的书籍,而《有机合成百题精解》恰好满足了我的需求。本书的亮点在于其“精解”二字,它并不是简单地罗列题目和答案,而是深入到每一个反应的细节,对反应机理、试剂选择、反应条件优化以及产物分离纯化等各个环节都进行了详尽的阐述。我最欣赏的是书中对于“为什么”的解释,作者总是能从分子层次出发,解释每一个原子、每一个键的运动规律,让我能够深刻理解反应的本质。例如,在处理一些氧化还原反应时,书中会详细解释电子的转移过程,以及不同氧化剂和还原剂的适用范围和选择依据。此外,书中还包含了一些非常实用的合成策略,比如官能团保护与去保护、碳链增长与缩短、立体选择性控制等等,这些都是在实际合成过程中不可或缺的技巧。我发现,通过学习这些题目,我不仅能够提升我的理论知识,更能将这些知识转化为解决实际合成问题的能力。这本书已经成为了我在实验室的案头必备,每次遇到合成上的难题,我都会翻阅它,从中寻找灵感和解决方案。
评分这本书简直是我化学学习路上的“及时雨”!作为一名正在为考研而奋斗的有机合成小白,我之前一直觉得有机合成是个非常抽象的概念,那些复杂的反应机理和步骤总是让我头晕脑胀。翻开《有机合成百题精解》之后,我才发现原来有机合成也可以这么清晰易懂!书中的每一个题目都选取得非常典型,涵盖了从基础官能团转化到复杂的立体化学控制等各个方面。最棒的是,它不仅仅是给出答案,更重要的是对解题思路的深度剖析。作者用通俗易懂的语言,一步步地引导我理解每一个反应背后的逻辑,让我不再是被动地记忆反应式,而是真正地理解了“为什么”会发生这个反应。那些看似繁琐的反应机理,在作者的图文并茂的讲解下,变得如同庖丁解牛一般,清晰明了。我尤其喜欢其中关于“逆合成分析”的章节,这简直为我打开了一扇新世界的大门,让我学会如何从目标产物反推起始原料,这对于我独立解决新的合成问题至关重要。而且,书中还提供了大量的拓展知识,比如不同试剂的选择性、反应条件对产率的影响等等,这些细节的补充让我的理解更加全面和深入。我每天都会抽出时间来做其中的几道题,并且认真研读讲解,感觉自己的有机合成能力正在以肉眼可见的速度提升。
评分这本《有机合成百题精解》真的颠覆了我对有机合成学习的认知!我之前总觉得有机合成就是背诵大量的反应,但这本书让我明白,有机合成更重要的是理解和逻辑。书中的题目选择非常有代表性,涵盖了各种重要的有机反应类型,而且每道题的解析都非常透彻,不仅给出了最终产物,更重要的是详细地解释了每一步反应是如何发生的,包括反应的中间体、过渡态以及影响产率的因素。作者的讲解风格非常生动有趣,就像一位经验丰富的导师在和你聊天一样,用平实的语言解释复杂的概念,让我一点点地克服了对有机合成的恐惧感。我特别喜欢书中关于“收敛合成”和“线性合成”的比较分析,这让我明白了在设计合成路线时,需要考虑的多种因素。还有一些关于“选择性”的讲解,比如区域选择性、化学选择性、立体选择性,书中都通过具体的例子进行了清晰的说明,让我能够更好地理解如何在复杂的分子中进行精确的官能团转化。这本书已经成为了我最喜欢的学习资料之一,我每次做完一道题,都会有豁然开朗的感觉,自信心也得到了极大的提升。
评分这本书的排版设计真的非常人性化,每一道题都附带了详细的解题步骤和思路分析,而且题目难度循序渐进,从入门级的简单转化,到后来一些需要综合运用多种反应策略的复杂合成。我发现,书中不仅关注了反应本身,还非常注重对学生思维方式的培养。例如,在解决一些多步合成问题时,它会引导读者考虑多种可能的合成路线,并分析每条路线的优缺点,这极大地锻炼了我分析和判断能力。我特别喜欢作者在讲解一些关键步骤时,会穿插一些“关键点提示”或者“易错提醒”,这些小小的提示往往能避免我在做题时走弯路,或者因为一些细微的疏忽而导致错误。书中对于立体化学的讲解也十分到位,那些复杂的立体化学问题,通过书中清晰的图示和讲解,让我能够更好地理解手性中心的形成、构型的变化以及非对映选择性、对映选择性等概念。我之前在这方面一直感到非常困惑,这本书彻底解决了我的难题。总的来说,这本《有机合成百题精解》就像是一位循循善诱的老师,它不仅传授知识,更重要的是教会我如何学习、如何思考,让我从一个“死记硬背”的学生,逐渐成长为一个能够独立思考和解决问题的有机合成爱好者。
评分《有机合成百题精解》这本书的内容深度和广度都令我印象深刻。作为一名化学专业的学生,我曾阅读过不少关于有机合成的书籍,但这本书在解题思路的启发和对反应机理的深入挖掘方面,有着独特的优势。书中的题目设计非常巧妙,能够引导读者从不同的角度去思考问题,并且常常能发掘出一些教材中未曾详细提及的细节。我最欣赏的是,本书并没有止步于给出一个最优解,而是常常会探讨多种可能的合成策略,并分析它们的利弊,这对于培养学生的批判性思维和综合分析能力非常有帮助。书中对于一些经典反应的机理讲解,更是鞭辟入里,让我能够真正理解反应的本质,而不仅仅是停留在记忆层面。例如,在讲解一些涉及自由基反应的题目时,书中详细阐述了自由基的引发、增长和终止过程,以及影响反应选择性的因素。此外,本书的附录部分还包含了一些重要的命名反应和常用试剂的总结,这对于快速回顾和查阅非常方便。这本书无疑是我在学习有机合成过程中遇到的宝藏,它不仅提升了我的解题能力,更重要的是培养了我对有机合成的兴趣和探索欲。
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